(1S)-2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine | 1247821-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S)-2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: (1S)-2-benzyl-3-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 1247821-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: UDHWJIVGDWTFTF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine 在 L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S)-2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine 、 (1R)-2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于迈克尔和醛醇缩合反应的手性吡啶甲基胺：探查底物边界†

  摘要：

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。

  DOI：

  10.1039/c2ob26382c
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 2-萘甲醛 在 (1S)-2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((R)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于迈克尔和醛醇缩合反应的手性吡啶甲基胺：探查底物边界†

  摘要：

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。

  DOI：

  10.1039/c2ob26382c

文献信息

• Chiral picolylamines for Michael and aldol reactions: probing substrate boundaries
  作者：Thomas C. Nugent、Ahtaram Bibi、Abdul Sadiq、Mohammad Shoaib、M. Naveed Umar、Foad N. Tehrani

  DOI：10.1039/c2ob26382c

  日期：——

  organocatalyst template, a vicinal chiral diamine based on a pyridine-primary amine motif. The addition of cyclohexanone to β-nitrostyrene has many catalyst solutions, but cyclopentanone and isobutyraldehyde additions continue to be challenging. PicAm-3 (10 mol%) readily allows the Michael addition of cyclopentanone or isobutyraldehyde (5.0 equiv.) to β-nitrostyrene derivatives. By contrast, PicAm-1 (7.0 mol%)

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。