2-Mercapto-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 200340-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Mercapto-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-sulfanylidene-6,8-dihydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 200340-05-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: NKJFOHRGILPPLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Mercapto-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-sulfanylidene-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-6,8-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型稠合吡啶-2（1 H）-硫酮及其相关糖苷的合成

  摘要：

  描述了使用芳基亚甲基氰基硫代乙酰胺和二甲酮作为起始组分的缩合吡啶-2（1 H）-硫酮和3-去氮嘧啶糖苷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10192-2
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到2-Mercapto-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型稠合吡啶-2（1 H）-硫酮及其相关糖苷的合成

  摘要：

  描述了使用芳基亚甲基氰基硫代乙酰胺和二甲酮作为起始组分的缩合吡啶-2（1 H）-硫酮和3-去氮嘧啶糖苷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10192-2

文献信息

• Synthesis and docking studies of pyran, pyridine and thiophene derivatives and their antitumor evaluations against cancer, hepatocellular carcinoma and cervical carcinoma cell lines
  作者：Rafat M. Mohareb、Rehab A. Ibrahim、Eman M. Samir

  DOI：10.1007/s13738-023-02793-y

  日期：2023.9

  lines classified according to the disease were also studied. Moreover, the newly synthesized compounds were screened for their anticancer potentials against hepatocellular carcinoma HepG2 and cervical carcinoma HeLa cell lines. Anti-proliferative evaluations, inhibitions were performed for all of the synthesized compounds where the varieties of substituent through the aryl ring and the heterocyclic ring

  本工作旨在制备色烯、噻吩并[3,2-f]色烯、色烯[5,6-d]噻唑和喹啉衍生物等新型杂环化合物。对新合成的杂环化合物进行了针对癌细胞系的评估，旨在获得新的抗癌药物。Dimedone 经过不同的多组分反应生成稠合噻吩、噻唑、香豆素、吡喃和吡啶衍生物。一些反应被有效的磁可分离纳米催化剂催化。研究了新合成的化合物对六种癌细胞的抗增殖活性。此外，抑制最活跃的化合物噻吩并 [3,2- f ] 色烯衍生物16a–f还研究了根据疾病分类的癌细胞系。此外，筛选了新合成的化合物对肝细胞癌 HepG2 和宫颈癌 HeLa 细胞系的抗癌潜力。对所有合成的化合物进行了抗增殖评估和抑制，其中通过芳环和杂环的各种取代基为化合物提供了高活性。测量了对根据疾病分类的癌细胞系的抑制作用以及对 HepG2 和宫颈癌 HeLa 细胞系的抑制作用。对化合物15c和18c进行了分子对接。