4-bromo-3-chloro-2-hydroxyacetophenone | 1111084-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3-chloro-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-bromo-3-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone；6-acetyl-3-bromo-2-chlorophenol
• CAS: 1111084-94-6
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: WBEDVGXIQHXFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-chloro-2-hydroxyacetophenone 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (E)-1-(2-chloro-3,3’-dihydroxy-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  靶向葡萄糖转运蛋白1的水杨酮酮肟限制了向肺癌细胞的能量供应

  摘要：

  葡萄糖转运蛋白GLUT1在大多数肿瘤组织中经常过表达，因为迅速增殖的癌细胞主要依赖于糖酵解，糖酵解是一种低效率的代谢途径，需要很高的葡萄糖消耗率。因为阻断GLUT1是一种有前途的抗癌策略，所以我们基于4-芳基取代的水杨基酮肟支架开发了新型的GLUT1抑制剂。这些化合物中的一些是肺癌细胞中葡萄糖摄取的有效抑制剂，并具有显着的抗增殖作用。与它们的5-芳基取代的区域异构体相反，本文报道的新合成化合物未显示出与雌激素受体的显着结合。通过使用葡萄糖的荧光类似物的荧光显微镜成像进一步观察到这些化合物对癌细胞中葡萄糖摄取的抑制。因此，通过这些小分子或通过进一步优化的衍生物来阻断肿瘤细胞摄取葡萄糖的能力，可能是开发新型抗癌药物的成功方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500320
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-chlorophenyl acetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-bromo-3-chloro-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Structural Evolutions of Salicylaldoximes as Selective Agonists for Estrogen Receptor β

  摘要：

  The bioisosteric replacement of the phenol ring, a signature functional group of most estrogen receptor (ER) ligands, with a hydrogen-bonded pseudocyclic ring, led to the development of a novel class of nonsteroidal ER-ligands based on a salicylaldoxime template. A series of structural modifications were applied to selected molecules belonging to the monoaryl-salicylaldoxime chemical class in an attempt to improve further their ER beta-selective receptor affinity and agonist properties. Among several modifications, the best results were obtained by the simultaneous introduction of a meta-fluorine atom into the para-hydroxyphenyl substituent present in the 4-position of salicylaldoxime, together with the insertion of a chloro group in the 3-position of the central scaffold. The resulting compound showed the best affinity (K-i = 7.1 nM) and selectivity for ER beta over ER alpha. Moreover, in transcription assays, it proved to be a selective and potent ER beta-full agonist with an EC50 of 4.8 nM.

  DOI：

  10.1021/jm801458t

文献信息

• [EN] FLAVONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020053249A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention provides flavone derivatives having the general formula (I) which are useful for the treatment of Hepatitis B Virus infection (HBV). The compounds act as cccDNA (covalently closed circular DMA) inhibitors.

  本发明提供了具有通用公式(I)的黄酮衍生物，用于治疗乙型肝炎病毒感染（HBV）。这些化合物作为cccDNA（共价闭合环状DNA）抑制剂发挥作用。
• FLAVONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3849966A1

  公开（公告）日：2021-07-21
• FLAVONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3860984A1

  公开（公告）日：2021-08-11
• [EN] FLAVONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020052774A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The application provides flavone derivatives having the general formula (I) which are useful for the treatment of Hepatitis B Virus infection (HBV). The compounds act as cccDNA (covalently closed circular DNA) inhibitors.
• [EN] FLAVONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE MALADIE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020070088A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention provides novel compounds having the general formula (Formula I) : wherein R1 to R6, G1, G2, A1 to A4 and m are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.