(1S,6S,7R)-6,7-epoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undec-2-ene | 31560-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1S,6S,7R)-6,7-epoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undec-2-ene
• 英文别名: 6α,7α-epoxyhimachal-2-ene；(1R,6S,7R)-6,7-epoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undec-2-ene；(1S,6S,7R)-6,7-epoxy-cis-himachal-2,3-ene；(1S,3R,8R)-3,7,7,10-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.4.0.01,3]dodec-9-ene
• CAS: 31560-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FDCRKPAGAMPEAD-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R)-6,7-epoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undec-2-ene 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2α,3α-dibromocyclopropanehimachal-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸和布朗斯台德酸催化由β-喜马查烯半合成的环氧化物衍生物的重排

  摘要：

  已经使用各种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了酸催化重排环氧化物 3a、4a、6a 和 7a 的重排，这些环氧化物源自大西洋雪松精油的主要成分 β-喜马查烯。以良好的产率和高选择性获得了几种新的对映体纯酮。获得的所有产物均通过 1H 和 13C NMR 进行了充分表征，并提出了对其形成的机理解释。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03116-w
• 作为产物：
  描述：

  雪松烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,6S,7R)-6,7-epoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸和布朗斯台德酸催化由β-喜马查烯半合成的环氧化物衍生物的重排

  摘要：

  已经使用各种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了酸催化重排环氧化物 3a、4a、6a 和 7a 的重排，这些环氧化物源自大西洋雪松精油的主要成分 β-喜马查烯。以良好的产率和高选择性获得了几种新的对映体纯酮。获得的所有产物均通过 1H 和 13C NMR 进行了充分表征，并提出了对其形成的机理解释。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03116-w

文献信息

• Lewis acid- and Bronsted acid-catalyzed stereoselective rearrangement of epoxides derived from himachalenes: access to new chiral polycyclic structures
  作者：Abderrahim El Haib、Ahmed Benharref、Sandra Parrès-Maynadié、Eric Manoury、Martine Urrutigoïty、Maryse Gouygou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.013

  日期：2011.1

  The acid-catalyzed rearrangement of two enantiomerically pure epoxides derived from sesquiterpernic himachalenes, which are the main components of the essential oil of the Atlas cedar, has been studied using various Lewis and Bronsted acids. Several new polycyclic compounds have been obtained with different selectivities depending upon the catalysts used and the reaction conditions, and were fully

  已经使用多种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了倍半萜属喜马ale烯衍生的两种对映体纯的环氧化物的酸催化重排，这是阿特拉斯雪松精油的主要成分。根据所使用的催化剂和反应条件，已经获得了几种具有不同选择性的新型多环化合物，并通过光谱法对其进行了全面表征。还已经提出了解释反应混合物中观察到的不同化合物形成的机理。
• ——
  作者：A. Auhmani、E. Kossareva、H. El Jamili、M. Réglier、M. Pierrot、A. Benharref

  DOI：10.1023/a:1011385605706

  日期：——

  We report here the reactivity of 6 alpha ,7 alpha -epoxyhimachal-2-ene with dibromocarbene generated in situ by phase-transfer catalysis. The stereochemistry of products resulting from dibromocyclopropanation has been established by X-ray crystallography. Compound 3 is orthorhombic P2(1)2(1)2(1) with a = 7.549 (1), b = 8.432 (1). c = 24.469 (1) Angstrom, V = 1559.8 (5) Angstrom (3), Z = 4 and compound 5 is monoclinic P2(1) with a = 8.779 (1), b = 15.684 (1), c = 12.111 (1) Angstrom, beta = 91.869 (1)degrees, V = 1666.7 (4) Angstrom (3) and Z = 4.
• Lassaba, E.; Chekroun, A.; Benharref, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 5, p. 281 - 288
  作者：Lassaba, E.、Chekroun, A.、Benharref, A.、Chiaroni, A.、Riche, C.、Lavergne, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Benharref, A.; Chekroun, A.; Lavergne, J. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 738 - 741
  作者：Benharref, A.、Chekroun, A.、Lavergne, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Oxydation et addition des dihalocarbènes sur le β-himachalène
  作者：H Eljamili、A Auhmani、M Dakir、E Lassaba、A Benharref、M Pierrot、A Chiaroni、C Riche

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01407-7

  日期：2002.9

  Reaction of beta-himachalene with one equivalent of dihalocarbene, KMnO4 or m-CPBA gives regio- and stereospecifically one product resulting from the attack of the C6-C7 double bond. The molecular Structure Shows that this attack occurs on the a face of this double bond. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.