(1S,2S,7R,8S)-1-methoxy-2,6,6,9-tetramethyltricyclo-[6.3.0.0(2,7)]undec-9-ene | 1279017-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,7R,8S)-1-methoxy-2,6,6,9-tetramethyltricyclo-[6.3.0.0(2,7)]undec-9-ene
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-6-methoxy-3,7,11,11-tetramethyltricyclo[5.4.0.02,6]undec-3-ene
• CAS: 1279017-78-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: PSMFLBJQSMHXNJ-VDERGJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,6S,7R)-6,7-epoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undec-2-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到Allohimachalon
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和布朗斯台德酸催化衍生自喜马ale烯的环氧化物的立体选择性重排：获得新的手性多环结构

  摘要：

  已经使用多种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了倍半萜属喜马ale烯衍生的两种对映体纯的环氧化物的酸催化重排，这是阿特拉斯雪松精油的主要成分。根据所使用的催化剂和反应条件，已经获得了几种具有不同选择性的新型多环化合物，并通过光谱法对其进行了全面表征。还已经提出了解释反应混合物中观察到的不同化合物形成的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.013

文献信息

• Lewis acid- and Bronsted acid-catalyzed stereoselective rearrangement of epoxides derived from himachalenes: access to new chiral polycyclic structures
  作者：Abderrahim El Haib、Ahmed Benharref、Sandra Parrès-Maynadié、Eric Manoury、Martine Urrutigoïty、Maryse Gouygou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.013

  日期：2011.1

  The acid-catalyzed rearrangement of two enantiomerically pure epoxides derived from sesquiterpernic himachalenes, which are the main components of the essential oil of the Atlas cedar, has been studied using various Lewis and Bronsted acids. Several new polycyclic compounds have been obtained with different selectivities depending upon the catalysts used and the reaction conditions, and were fully

  已经使用多种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了倍半萜属喜马ale烯衍生的两种对映体纯的环氧化物的酸催化重排，这是阿特拉斯雪松精油的主要成分。根据所使用的催化剂和反应条件，已经获得了几种具有不同选择性的新型多环化合物，并通过光谱法对其进行了全面表征。还已经提出了解释反应混合物中观察到的不同化合物形成的机理。