(Z)-ethyl 2-bromo-3-cyclohexylpropenoate | 318967-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromo-3-cyclohexylpropenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-3-cyclohexylacrylate；(Z)-2-bromo-3-cyclohexyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-bromo-3-cyclohexylprop-2-enoate
• CAS: 318967-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: DJGGRIOCOTZZBZ-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-3-cyclohexylpropenoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-cyclohexyl-2-(4-isopropylsulfanyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE

  摘要：

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2004063179A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-环己基-2-丙烯酸乙酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-bromo-3-cyclohexylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE

  摘要：

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2004063179A1

文献信息

• Stereoselective Halo-Succinimide Facilitated α-Halogenations of Substituted α-Trialkylsilyl-β-Substituted-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kristina C. Probasco、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00876

  日期：2021.7.2

  halogenation of a series of (E)-α-trimethylsilyl-β-alkyl(aryl)-α,β-unsaturated esters in dimethylformamide (DMF) has furnished (Z)-β-substituted-α-halogenated-α,β-unsaturated ester products in moderate to high isolated yields (58–90%) with dr values of >20:1 coupled with the inversion of olefin stereochemistry. The reaction process was hypothesized to include an initial halonium cation intermediate,

  NXS (X = Cl, Br) 介导的一系列 ( E )-α-三甲基甲硅烷基-β-烷基(芳基)-α,β-不饱和酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的卤化提供了 ( Z )-β-取代-α-卤代-α,β-不饱和酯产物的分离产率中等至高（58-90%），dr 值大于 20:1，并伴有烯烃立体化学的反转。假设反应过程包括最初的卤阳离子中间体，然后是区域选择性的 DMF 开环。随后的抗-E2-型伴随消除允许产物乙烯基溴和氯酯的立体选择性形成。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。
• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。
• Substituted arylcyclopropylacetamides as glucokinase activators
  申请人：Weichert Gerhard Andreas

  公开号：US20060111353A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明，提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。
• SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1585739A1

  公开（公告）日：2005-10-19