5-benzyl-2-mercaptopyrimidine-4,6-dione | 15018-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-benzyl-2-mercaptopyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 5-benzyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；5-benzyl-6-hydroxy-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 15018-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: AXCSOXZEMYWNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-mercaptopyrimidine-4,6-dione 、 2-溴-4-氯甲基-1-甲氧基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到5-benzyl-2-(3-bromo-4-methoxybenzylsulfanyl)-pyrimidine-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2-sulfanyl- and 2-aminopyrimidines

  摘要：

  Alkylation of 4,5,6-substituted 2-sulfanylpyrimidines with alkyl and benzyl iodides and chlorides gave the corresponding 2-alkylsulfanyl and 2-benzylsulfanyl derivatives. 2-Methylsulfanylpyrimidines reacted with morpholine, benzylamine, and 4-methoxyaniline in butanol to produce 2-amino derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428012060140
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 苄基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-benzyl-2-mercaptopyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDINE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME FONGICIDES AGRICOLES ET HORTICOLES

  摘要：

  一种农业园艺杀菌剂，其特征在于含有苯基嘧啶衍生物，其化学式为（I），其中R1至R6和Q如描述中所定义。

  公开号：

  WO2005079798A1

文献信息

• Identification of novel, exosite-binding matrix metalloproteinase-13 inhibitor scaffolds
  作者：Joshua Roth、Dmitriy Minond、Etzer Darout、Qin Liu、Janelle Lauer、Peter Hodder、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.077

  日期：2011.12

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) has been implicated as the protease responsible for collagen degradation in cartilage during osteoarthritis (OA). Compounds that inhibit the metalloproteinase at the Zn binding site typically lack specificity among MMP family members. Analogs of the low-micromolar lead MMP-13 inhibitor 4, discovered through high-throughput screening, were synthesized to investigate

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。
• Pyrimidine derivatives and use thereof as agricultural and horticultural fungicides
  申请人：Ito Mashito

  公开号：US20070167421A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to an agrohorticultural fungicide containing benzylpyrimidine derivatives represented by the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the disclosure.

  本发明涉及一种农业园艺用杀菌剂，其包含由以下式表示的苯基嘧啶衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所定义。
• [EN] HERBICIDAL SULFONYLUREA DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992006965A1

  公开（公告）日：1992-04-30

  [EN] The invention embraces compounds of formula (I) and salts thereof, wherein: X is selected from various optionally substituted amino, alkoxy and alkylthio groups and; Y is selected from various optionally substituted alkyl, amino, alkylthio, hydrazino, aminooxy, iminooxy and alkoxyamino groups; W is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen or alkyl; E is CH or N; R2 and R3 are independently selected from various halo, alkyl, alkoxy and amino substituents. The compounds of the invention show herbicidal properties particularly for the control of broad leaf plants in grass crops such as wheat. In further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds I, intermediates useful in the preparation of compounds of formula (I), compositions containing as active ingredient a compound of formula (I) and herbicidal and plant growth regulating processes utilizing compounds of formula (I).
  [FR] L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) et à ses sels, où: X est choisi à partir de différents groupes amino, alcoxy et alkylthio éventuellement substitués et; Y est choisi à partir de différents groupes alkyle, amino, alkylthio, hydrazino, aminooxy, iminooxy et alcoxyamino éventuellement substitués; W représente oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène ou alkyle; E représente CH ou N; R2 et R3 sont indépendamment choisis à partir de différents substituants halo, alkyle, alcoxy et amino. Les composés de cette invention présentent des caractéristiques herbicides, en particulier pour la lutte contre des plantes à feuilles larges dans des cultures telles que le blé. Selon d'autres modes de réalisation, l'invention décrit des procédés de préparation des composés de la formule (K), des produits intermédiaires utiles dans la préparation de composés de la formule (I), des compositions contenant un composé de la formule (I) comme ingrédient actif et des procédés herbicides et de régulation de la croissance des plantes utilisant des composés de la formule (I).
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME FONGICIDES AGRICOLES ET HORTICOLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005079798A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  An agrohorticultural fungicide characterized by containing benzylpyrimidine derivatives represented by the formula (I) wherein R1 to R6 and Q are as defined in the description.

  一种农业园艺杀菌剂，其特征在于含有苯基嘧啶衍生物，其化学式为（I），其中R1至R6和Q如描述中所定义。
• Synthesis of new 2-sulfanyl- and 2-aminopyrimidines
  作者：L. A. Grigoryan、M. A. Kaldrikyan、R. G. Melik-Ogandzhanyan

  DOI：10.1134/s1070428012060140

  日期：2012.6

  Alkylation of 4,5,6-substituted 2-sulfanylpyrimidines with alkyl and benzyl iodides and chlorides gave the corresponding 2-alkylsulfanyl and 2-benzylsulfanyl derivatives. 2-Methylsulfanylpyrimidines reacted with morpholine, benzylamine, and 4-methoxyaniline in butanol to produce 2-amino derivatives.