(2R)-N-(allyloxycarbonyl)-2-allylleucine | 239437-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-(allyloxycarbonyl)-2-allylleucine
• 英文别名: (2R)-2-(2-methylpropyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 239437-65-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: OHRSATFJARSJDX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(allyloxycarbonyl)-2-allylleucine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 n-Bu₃Sn 、 四甲基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2RS,4R)-4--4-(2-methylpropyl)-2-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butyl-3-(allyloxycarbonyl)-4-(2-methylpropyl)-4-allyloxazolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2R)-N-(allyloxycarbonyl)-2-allylleucine
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n

文献信息

• Synthesis and Dopamine Receptor Modulating Activity of Substituted Bicyclic Thiazolidine Lactam Peptidomimetics of <scp>l</scp>-Prolyl-<scp>l</scp>-leucyl-glycinamide
  作者：Ehab M. Khalil、Ashish Pradhan、William H. Ojala、William B. Gleason、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm990140n

  日期：1999.7.1

  the isobutyl, butyl, and benzyl groups to give peptidomimetics 3-5, respectively. These peptidomimetics were evaluated in vivo as modulators of apomorphine-induced rotational behavior in the 6-hydroxydopamine-lesioned rat model of hemiparkinsonism and were compared with the unsubstituted bicyclic thiazolidine lactam Pro-Leu-Gly-NH(2) peptidomimetic 2. Peptidomimetics 3-5 each affected rotational behavior

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。
• Synthesis and Dopamine Receptor Modulating Activity of 3-Substituted γ-Lactam Peptidomimetics of <scp>l</scp>-Prolyl-<scp>l</scp>-leucyl-glycinamide
  作者：Kristine Dolbeare、Giuseppe F. Pontoriero、Suresh K. Gupta、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm020441o

  日期：2003.2.1

  gamma-Lactam. peptidomimetic 2 of Pro-Leu-Gly-NH2 (PLG) was substituted at the 3-position with isobutyl, butyl, and benzyl moieties to give the PLG peptidomimetics 3-5, respectively. These compounds were synthesized to test the hypothesis that attaching a hydrophobic moiety to the lactam ring to mimic the isobutyl side chain of the leucyl residue of PLG would increase the dopamine receptor modulating activity of such peptidomimetics. These peptidomimetics were tested for their ability to enhance the binding of [H-3]-N-propylnorapomorphine to dopamine receptors isolated from bovine striatal membranes. The rank order of effectiveness of the 3-substituent was benzyl > n-butyl > isobutyl > H.