(2R)-N-(tertbutoxycarbonyl)-2-allylleucine | 239437-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-(tertbutoxycarbonyl)-2-allylleucine
• 英文别名: (r)-2-Tert-butoxycarbonylamino-2-isobutylpent-4-enoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-methylpropyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 239437-68-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: YHEGCLWNSCACRL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(tertbutoxycarbonyl)-2-allylleucine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2RS,4R)-4--4-(2-methylpropyl)-2-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butyl-3-(allyloxycarbonyl)-4-(2-methylpropyl)-4-allyloxazolidinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 n-Bu₃Sn 、 四甲基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R)-N-(tertbutoxycarbonyl)-2-allylleucine
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n

文献信息

• Novel bicyclic cyanoheterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20050059716A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals have the stated meanings, their stereoisomeric forms and their physiologically tolerated salts and process for their preparation. The compounds are suitable for the treatment of metabohlic disorders such as type 2 diabetes.

  本发明涉及公式I的化合物，其中基团具有所述的含义，它们的立体异构体形式和其生理上可耐受的盐以及它们的制备过程。这些化合物适用于治疗代谢性疾病，如2型糖尿病。
• Bicyclic cyanoheterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07008957B2

  公开（公告）日：2006-03-07

  The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals have the stated meanings, their stereoisomeric forms and their physiologically tolerated salts and process for their preparation. The compounds are suitable for the treatment of metabohlic disorders such as type 2 diabetes.

  本发明涉及式I化合物，其中基团具有所述含义，它们的立体异构体形式和其生理上耐受的盐以及制备它们的过程。这些化合物适用于治疗代谢性疾病，如2型糖尿病。
• NEUE CYANOTHIAZOLIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1651653A1

  公开（公告）日：2006-05-03
• US7008957B2
  申请人：——

  公开号：US7008957B2

  公开（公告）日：2006-03-07
• [DE] NEUE CYANOTHIAZOLIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL CYANO THIAZOLIDES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT<br/>[FR] NOUVELLES CYANOTHIAZOLIDES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005012312A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) worin die Reste die im Text angegebenen Bedeutungen haben, deren stereoisomeren Formen sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich zur Behandlung von Erkrankungen des Stoffwechsels, wie des Typ 2 Diabetes.