(S)-4-(2-(dimethylamino)-3-hydroxypropyl)phenol | 1252654-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-(dimethylamino)-3-hydroxypropyl)phenol
• 英文别名: 4-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 1252654-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KLPWVQKXTOBRFJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 (S)-4-(2-(dimethylamino)-3-hydroxypropyl)phenol 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以26%的产率得到(S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED VICINAL DIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF PAIN

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)或(II)的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶形、共晶体、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物的形式存在：此外，本发明还涉及包含具有式(I)或(II)的化合物和可选地一种或多种药物可接受的辅料和/或载体的制药组合物，以及这些化合物用于治疗、改善或预防疼痛、阿片类药物过量、成瘾、神经精神障碍、普拉德-威利综合症、胃肠疾病、皮肤疾病、呼吸困难、头痛和/或颞下颌关节功能障碍的用途，包括通过向需要治疗的患者施用具有式(I)或(II)的化合物的有效量来治疗、改善或预防疼痛的方法。

  公开号：

  EP3964497A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(S)-4-(2-(dimethylamino)-3-hydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED VICINAL DIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF PAIN

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)或(II)的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶形、共晶体、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物的形式存在：此外，本发明还涉及包含具有式(I)或(II)的化合物和可选地一种或多种药物可接受的辅料和/或载体的制药组合物，以及这些化合物用于治疗、改善或预防疼痛、阿片类药物过量、成瘾、神经精神障碍、普拉德-威利综合症、胃肠疾病、皮肤疾病、呼吸困难、头痛和/或颞下颌关节功能障碍的用途，包括通过向需要治疗的患者施用具有式(I)或(II)的化合物的有效量来治疗、改善或预防疼痛的方法。

  公开号：

  EP3964497A1

文献信息

• Efficient and chemoselective alkylation of amines/amino acids using alcohols as alkylating reagents under mild conditions
  作者：Chu-Pei Xu、Zhen-Hua Xiao、Bi-Qin Zhuo、Yu-Huang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc01487g

  日期：——

  We report a mild and environmentally benign method for the synthesis of tertiary amines using alcohols as the alkylating reagents. Not only secondary amines such as piperazines but also amino acids and amino alcohols can be N-alkylated selectively. For N,O-benzyl protected amino alcohols, both N,O-de-benzylation and N-methylation were achieved in one-pot.

  我们报告了使用醇作为烷基化试剂合成叔胺的温和，环保的方法。不仅仲胺如哌嗪而且氨基酸和氨基醇都可以被选择性地N-烷基化。对于N，O-苄基保护的氨基醇，一锅中同时实现了N，O-去苄基化和N-甲基化。
• [EN] SUBSTITUTED VICINAL DIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINE VICINALE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION OU LA PRÉVENTION DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2022048922A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or (II), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof: The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising the compound having formula (I) or (II) and optionally one or more pharmaceutically acceptable excipient(s) and/or carrier(s), as well as to these compounds for use in the treatment, amelioration or prevention of pain, opioid overdose, addictions, neuropsychiatric disorders, Prader-Willi Syndrome, gastrointestinal disorders, skin disorders, dyspnea, headache and/or temporomandibular joint dysfunction, including methods of treating, ameliorating or preventing pain involving administering to a patient in need thereof an effective amount of the compound having formula (I) or (II).
• SUBSTITUTED VICINAL DIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF PAIN
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3964497A1

  公开（公告）日：2022-03-09

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or (II), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof: The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising the compound having formula (I) or (II) and optionally one or more pharmaceutically acceptable excipient(s) and/or carrier(s), as well as to these compounds for use in the treatment, amelioration or prevention of pain, opioid overdose, addictions, neuropsychiatric disorders, Prader-Willi Syndrome, gastrointestinal disorders, skin disorders, dyspnea, headache and/or temporomandibular joint dysfunction, including methods of treating, ameliorating or preventing pain involving administering to a patient in need thereof an effective amount of the compound having formula (I) or (II).

  本发明涉及以下式(I)或(II)的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶形、共晶体、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物的形式存在：此外，本发明还涉及包含具有式(I)或(II)的化合物和可选地一种或多种药物可接受的辅料和/或载体的制药组合物，以及这些化合物用于治疗、改善或预防疼痛、阿片类药物过量、成瘾、神经精神障碍、普拉德-威利综合症、胃肠疾病、皮肤疾病、呼吸困难、头痛和/或颞下颌关节功能障碍的用途，包括通过向需要治疗的患者施用具有式(I)或(II)的化合物的有效量来治疗、改善或预防疼痛的方法。