2-(4-Hydroxyhex-5-enyl)-6-methoxyphenol | 1356337-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyhex-5-enyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyhex-5-enyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 1356337-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NFABMMJAWHJXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxyhex-5-enyl)-6-methoxyphenol 在 三氢化钐 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 L-camphorsulfonic acid 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Atisane型二萜和Atisine型二萜生物碱的集体总合成：（±）-Spiramilactone B，（±）-Spiraminol，（±）-Dihydroajaconine和（±）-Spiramines C和D

  摘要：

  报道了建筑上复杂的atisane型二萜和与生物遗传相关的atisine型二萜生物碱（±）-螺氨基内酯B，（±）-螺氨基，（±）-二氢邻苯二甲胺和（±）-螺胺C和D的首次合成。合成的亮点包括螺环内酯B的后期仿生转化，螺环内酯E的五环骨架的便捷形式内酯迁移，高效和非对映选择性的1,7-烯炔环异构化反应，以构建功能化的四环异环烷骨架，以及串联retro-Diels–Alder /分子内Diels–Alder序列可实现三环[6.2.2.0]环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201508996
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxy-6-(pent-4-en-1-yl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-Hydroxyhex-5-enyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应然后Wagner-Meerwein重排构建C 19-二萜生物碱功能化的B / C / D环系统

  摘要：

  描述了一种构建C 19-二萜生物碱的B / C / D环系统的简洁策略，该策略具有高度非对映选择性的分子内Diels-Alder掩蔽邻苯并醌醌反应和有效的Wagner-Meerwein 1,2-移位重排。重排产物19的官能团转化证明了在许多类型的C 19-二萜类生物碱的D-环上立体选择性地安装氧官能团的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.063

文献信息

• Construction of functionalized B/C/D ring system of C19-diterpenoid alkaloids via intramolecular Diels–Alder reaction followed by Wagner–Meerwein rearrangement
  作者：Hang Cheng、Liang Xu、De-Lin Chen、Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.063

  日期：2012.1

  alkaloids was described, which features a highly diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction of masked o-benzoquinone and an efficient Wagner–Meerwein 1,2-shift rearrangement. The functional group transformations of rearrangement product 19 demonstrate a potential for stereoselective installation of oxygen functions on D-ring of many type of C19-diterpenoid alkaloids.

  描述了一种构建C 19-二萜生物碱的B / C / D环系统的简洁策略，该策略具有高度非对映选择性的分子内Diels-Alder掩蔽邻苯并醌醌反应和有效的Wagner-Meerwein 1,2-移位重排。重排产物19的官能团转化证明了在许多类型的C 19-二萜类生物碱的D-环上立体选择性地安装氧官能团的潜力。
• Collective Total Syntheses of Atisane-Type Diterpenes and Atisine-Type Diterpenoid Alkaloids: (±)-Spiramilactone B, (±)-Spiraminol, (±)-Dihydroajaconine, and (±)-Spiramines C and D
  作者：Hang Cheng、Fan-Hao Zeng、Xue Yang、Yin-Juan Meng、Liang Xu、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508996

  日期：2016.1.4

  complex atisane‐type diterpenes and biogenetically related atisine‐type diterpenoid alkaloids (±)‐spiramilactone B, (±)‐spiraminol, (±)‐dihydroajaconine, and (±)‐spiramines C and D are reported. Highlights of the synthesis include a late‐stage biomimetic transformation of spiramilactone B, a facile formal lactone migration from the pentacyclic skeleton of spiramilactone E, a highly efficient and diastereoselective

  报道了建筑上复杂的atisane型二萜和与生物遗传相关的atisine型二萜生物碱（±）-螺氨基内酯B，（±）-螺氨基，（±）-二氢邻苯二甲胺和（±）-螺胺C和D的首次合成。合成的亮点包括螺环内酯B的后期仿生转化，螺环内酯E的五环骨架的便捷形式内酯迁移，高效和非对映选择性的1,7-烯炔环异构化反应，以构建功能化的四环异环烷骨架，以及串联retro-Diels–Alder /分子内Diels–Alder序列可实现三环[6.2.2.0]环系统。