6-tert-Butyl-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine | 115526-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-Butyl-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-(1,1-dimethylethyl)pyridine；2-t-Butyl-6-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-pyridine；2-tert-butyl-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 115526-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: AKTHIROJHXAWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-Butyl-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到6-叔丁基-2氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  某些取代的二吡啶四氮杂戊烯的不对称性

  摘要：

  在由起始胺进行的两步合成中，制备了一系列化合物，其中空间拥挤（lb，c，d，f）被引入吡啶基[1“，2”：1'的“海湾区域”中， 2']咪唑并[4'，5'：4，5]咪唑并[1,2- ]吡啶（1a）。这迫使四环系统变成非平面的。制备了两个六杂环化合物2a和b，它们结合有1、3、4、6-四氮杂戊烯环系统，并且由于末端环而在“海湾区域”中提供了分子拥挤，这同样使六环系统偏离了平面度。单晶X射线结构测定表明，化合物（1b，c，d，f，2a和b）以结晶状态以对映体对形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87674-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-(2-吡啶基)吡咯 、 叔丁基锂 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 以55%的产率得到6-tert-Butyl-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. X. A New Mechanistic Approach to the Ferricyanide Oxidation of 4,6'-Disubstituted 1-(Pyridin-2'-yl)-2,6-diphenylpyridinium Salts

  摘要：

  标题中的高氯酸盐氧化反应，带有空间异构的6'-取代基（H、Me、Et、i-Pr、n-Bu、t-Bu和Ph）分为两个系列，其4-取代基（Ph和t-Bu）相同，导致成对的同分异构体3'，5-二取代（Z）-1'-苯基-3' -（2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基）丙-2'-烯-1'-酮和3,6'-二取代[5-苯基-1-（6'-吡啶-2'-基）-1H-吡咯-2-基]（苯基）甲酮，除非两个可变取代基都是t-Bu，然后只形成吡咯产物。考虑到一些中间体和/或过渡态中取代基的空间相互作用，提出了一种多步骤机制的氧化转化，并通过一些自由基中间体的模型PM3-PECI计算来支持。

  DOI：

  10.1135/cccc19991274

文献信息

• Dissymmetry of certain substituted dipyridotetraazapentalenes
  作者：David E. Pereira、Gary L. Clauson、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87674-2

  日期：1987.1

  In a two-step synthesis from starting amines, a series of compounds has been prepared in which steric crowding (lb,c,d,f) was introduced into the “bay region” of pyrido [1“,2” : 1‘,2’] imidazo [4‘,5’ : 4, 5] imidazo [1,2-] pyridine (1a). This forces the tetracyclic ring system into non-planarity. Two hexaheterohelicencs 2a and b were prepared that incorporate the 1, 3, 4, 6-tetraazapentalene ring system

  在由起始胺进行的两步合成中，制备了一系列化合物，其中空间拥挤（lb，c，d，f）被引入吡啶基[1“，2”：1'的“海湾区域”中， 2']咪唑并[4'，5'：4，5]咪唑并[1,2- ]吡啶（1a）。这迫使四环系统变成非平面的。制备了两个六杂环化合物2a和b，它们结合有1、3、4、6-四氮杂戊烯环系统，并且由于末端环而在“海湾区域”中提供了分子拥挤，这同样使六环系统偏离了平面度。单晶X射线结构测定表明，化合物（1b，c，d，f，2a和b）以结晶状态以对映体对形式存在。
• Sterically Crowded Heterocycles. X. A New Mechanistic Approach to the Ferricyanide Oxidation of 4,6'-Disubstituted 1-(Pyridin-2'-yl)-2,6-diphenylpyridinium Salts
  作者：Radek Pohl、Stanislav Böhm、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19991274

  日期：——

  The oxidations of the title perchlorates, bearing the sterically diverse 6'-substituents (H, Me, Et, i-Pr, n-Bu, t-Bu and Ph) in two series with the same 4-substituents (Ph and t-Bu) lead to pairs of isomeric 3',5-disubstituted (Z)-1'-phenyl-3'-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2'- en-1'-ones and 3,6'-disubstituted [5-phenyl-1-(6'-pyridin-2'-yl)-1H-pyrrol-2-yl](phenyl)methanones except where the both variable substituents are t-Bu and then only pyrrolic product is formed. Considering steric interactions of the substituents in some intermediate and/or transition states a multistep mechanism for the oxidative transformation is proposed and supported by model PM3-PECI calculations of some radical intermediates.

  标题中的高氯酸盐氧化反应，带有空间异构的6'-取代基（H、Me、Et、i-Pr、n-Bu、t-Bu和Ph）分为两个系列，其4-取代基（Ph和t-Bu）相同，导致成对的同分异构体3'，5-二取代（Z）-1'-苯基-3' -（2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基）丙-2'-烯-1'-酮和3,6'-二取代[5-苯基-1-（6'-吡啶-2'-基）-1H-吡咯-2-基]（苯基）甲酮，除非两个可变取代基都是t-Bu，然后只形成吡咯产物。考虑到一些中间体和/或过渡态中取代基的空间相互作用，提出了一种多步骤机制的氧化转化，并通过一些自由基中间体的模型PM3-PECI计算来支持。

表征谱图