(E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole | 136810-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole
• CAS: 136810-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XKQINFIZDHWJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-(1-acetylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g

文献信息

• (Z)-stereoselective Wittig olefination of 2-oxygenated indol-3(2H)-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Hiroaki Ohtsuka、Hiroshi Sato、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19900001101

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-acetyl-2-methoxy-(1) and 1 -acetyl-2-hydroxyindol-3(2H)-one (2) with stabilized and semistabilized ylides gave predominantly 3-alkylidenedihydroindoles (4), (7), and (13) with (Z)-stereochemistry. When the Wittig reaction was carried out under more drastic conditions, the Wittig products (4) and (7) isomerized to afford 3-alkylindoles (5) and the indol-2-one (8), respectively

  1-乙酰基-2-甲氧基-（1）和1-乙酰基-2-羟基吲哚-3（2 H）-one（2）与稳定和半稳定化的伊利德基的Wittig反应主要产生3-亚烷基二氢吲哚（4），（7）和（13）具有（Z）-立体化学。当在更剧烈的条件下进行维蒂希反应时，维蒂希产物（4）和（7）被异构化，分别得到3-烷基吲哚（5）和吲哚-2-酮（8）。还描述了这些异构化。
• Electrosynthesis of fluorinated indole derivatives
  作者：Bin Yin、Laihao Wang、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.063

  日期：2010.8

  Anodic fluorination of various N-acetyl-3-substituted indole derivatives was successfully carried out in Et(4)NF-4HF/MeCN to provide the corresponding trans-2,3-difluoro-2,3-dihydroindoles exclusively or selectively. Treatment of difluorinated products with a base provided monofluoroindole derivatives or monofluoroindoline derivative depending on the substituents at the 3-position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of Dragmacidin A via Indolylglycines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hidetaka Enoki、Ken Matsumura、Miho Ohyama、Masato Inagawa、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol006394g

  日期：2000.9.1

  The first total synthesis of dragmacidin A has been accomplished using condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The general and practical method for synthesis of indolylglycines via Wittig reaction, azide addition, and reduction from indolin-3-ones is also described.

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。