(E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole | 136810-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole
• CAS: 136810-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XKQINFIZDHWJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-(1-acetylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g

文献信息

• (Z)-stereoselective Wittig olefination of 2-oxygenated indol-3(2H)-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Hiroaki Ohtsuka、Hiroshi Sato、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19900001101

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-acetyl-2-methoxy-(1) and 1 -acetyl-2-hydroxyindol-3(2H)-one (2) with stabilized and semistabilized ylides gave predominantly 3-alkylidenedihydroindoles (4), (7), and (13) with (Z)-stereochemistry. When the Wittig reaction was carried out under more drastic conditions, the Wittig products (4) and (7) isomerized to afford 3-alkylindoles (5) and the indol-2-one (8), respectively

  1-乙酰基-2-甲氧基-（1）和1-乙酰基-2-羟基吲哚-3（2 H）-one（2）与稳定和半稳定化的伊利德基的Wittig反应主要产生3-亚烷基二氢吲哚（4），（7）和（13）具有（Z）-立体化学。当在更剧烈的条件下进行维蒂希反应时，维蒂希产物（4）和（7）被异构化，分别得到3-烷基吲哚（5）和吲哚-2-酮（8）。还描述了这些异构化。
• Electrosynthesis of fluorinated indole derivatives
  作者：Bin Yin、Laihao Wang、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.063

  日期：2010.8

  Anodic fluorination of various N-acetyl-3-substituted indole derivatives was successfully carried out in Et(4)NF-4HF/MeCN to provide the corresponding trans-2,3-difluoro-2,3-dihydroindoles exclusively or selectively. Treatment of difluorinated products with a base provided monofluoroindole derivatives or monofluoroindoline derivative depending on the substituents at the 3-position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.