2-(2-quinoyl)chromone | 66155-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-quinoyl)chromone
• 英文别名: 2-quinolin-2-ylchromen-4-one；2-(2-Chinolyl)chromon；2-Chinolyl-(2)-chromon；2-(Quinolin-2-yl)-4h-chromen-4-one
• CAS: 66155-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: MDNRNVVTFCHINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-quinoyl)chromone 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 6.5h， 生成 4-amino-5-imino-2-(2-quinolyl)-4H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the tetracyclic ring system present in streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a019
• 作为产物：
  描述：

  喹醛酰氯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-quinoyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体的正构构调节剂的有效和脑渗透化学系列的发现，结构-活性关系和抗帕金森效应4

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00991

文献信息

• Temperature-Controlled Desulfonylative Condensation of α-Sulfonyl <i>o</i>-Hydroxyacetophenones and 2-Formyl Azaarenes: Synthesis of Azaaryl Aurones and Flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02857

  日期：2019.1.4

  2-formyl azaarenes (pyridines and quinolones) provides azaaryl (pyridyl and quinolyl) aurones and flavones under warming and refluxing toluene reaction conditions via the formation of the intermediate of sulfonyl chroman-4-one. The uses of various solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮与2-甲酰基氮杂芳烃（吡啶和喹诺酮）的温度控制分子间脱磺酰基缩合反应，在升温和回流的甲苯反应条件下，通过形成磺酰基苯并二氢吡喃-苯甲醛中间体，形成了氮杂芳基（吡啶基和喹啉基）的黄酮和黄酮。 4个 研究了各种溶剂的使用，以实现简便有效的转化。提出了一个合理的机制。
• Synthesis of Heterocyclic-Substituted Chromones and Chalcones
  作者：PATRICK F. DEVITT、ANITA TIMONEY、MICHAEL A. VICKARS

  DOI：10.1021/jo01070a039

  日期：1961.12
• US4977162A
  申请人：——

  公开号：US4977162A

  公开（公告）日：1990-12-11