N'-phenylquinoline-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-phenylquinoline-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: NETPBSCBIFTVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 N'-phenylquinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanism of a Series of Diarylhydrazide Compounds as Potential Antifungal Agents
  作者：Ruiyuan Liu、Zhuangzhuang Li、Sifan Liu、Jinshuo Zheng、PanPan Zhu、Bin Cheng、Ruijin Yu、Huiling Geng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08027

  日期：2023.5.10

  A series of simple diarylhydrazide derivatives (45 examples) were well-designed, prepared, and screened for their antifungal activities both in vitro and in vivo. Bioassay results suggested that all designed compounds had significant activity against Alternaria brassicae (EC50 = 0.30–8.35 μg/mL). Among of them, 2c, as the highest activity compound, could effectively inhibit the growth of plant pathogens

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。
• Bioactivity-Guided Subtraction of MIQOX for Easily Available Isoquinoline Hydrazides as Novel Antifungal Candidates
  作者：Chen Yang、Shengxin Sun、Wei Li、Yushuai Mao、Qiao Wang、Yabing Duan、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02096

  日期：2023.8.2

  phenotypic antifungal bioassay, molecular docking, and cross-resistance evaluation. A panel of antifungal leads (LW2, LW3, and LW11) was acquired, showing much better antifungal performance than the positive controls. Specifically, compound LW3 exhibited a broad antifungal spectrum holding EC50 values as low as 0.54, 0.09, 1.52, and 2.65 mg/L against B. cinerea, R. solani, S. sclerotiorum , and F. graminearum

  新颖且容易获得的先导化合物的发现为农用化学品创新提供了令人信服的解决方案。对之前的“化学-生物模型”异喹啉-3-恶唑啉MIQOX进行了生物测定引导的支架扣除，以鉴定容易获得的异喹啉-3-酰肼作为新型抗真菌支架。通过表型抗真菌生物测定、分子对接和交叉耐药性评估证明了该模型的特殊和实用潜力。获得了一组抗真菌药物（LW2、LW3和LW11），显示出比阳性对照更好的抗真菌性能。具体而言，化合物LW3表现出广泛的抗真菌谱，对灰霉病菌、茄红霉、核盘菌和禾谷镰刀菌的EC 50值分别低至0.54、0.09、1.52和2.65 mg/L 。对灰霉病害的防治效果优于啶酰菌胺。候选LW3与广泛使用的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀菌剂没有表现出交叉耐药性，并且可以有效抑制抗性灰霉病菌菌株。化合物LW3的分子对接与阳性对照啶酰菌胺和氟吡菌酰胺有很大不同。这一进展凸显了异喹啉酰肼作为杀菌剂创新新模型的实用性。,新颖