Bis-chinaldinsaeure-N,N'-ethylendiamid | 21873-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Bis-chinaldinsaeure-N,N'-ethylendiamid
• 英文别名: N,N'-bis(2'-quinolylcarboxamide)-1,2-ethane；1,2-bis-(quinoline-2-carbonylamino)-ethane；N-[2-(quinoline-2-carbonylamino)ethyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 21873-54-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₂
• 分子量: 370.411
• InChiKey: BCMOJGLKXDMFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-chinaldinsaeure-N,N'-ethylendiamid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1-oxido-N-[2-[(1-oxidoquinolin-1-ium-2-carbonyl)amino]ethyl]quinolin-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二酰胺和杂芳基二胺作为细胞毒性剂、凋亡诱导剂和 Caspase-3 激活剂的合成和生物学评价

  摘要：

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200500220
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bis-chinaldinsaeure-N,N'-ethylendiamid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二酰胺和杂芳基二胺作为细胞毒性剂、凋亡诱导剂和 Caspase-3 激活剂的合成和生物学评价

  摘要：

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200500220

文献信息

• Conformational influence of quinoline moieties in the crystal packing of bis(quinolinecarboxamide)alkane derivatives
  作者：Nicole Parra、Luz Guarda、Julio B. Belmar、Paulina I. Hidalgo、Claudio A. Jiménez、Jorge Pasán、Catalina Ruiz-Pérez

  DOI：10.1039/c3ce40807h

  日期：——

  compounds of the homologous series of N,N′-bis(2-quinolinecarboxamide)alkane (4a–c) and N,N′-bis(6-quinolinecarboxamide)alkane (5a–c) derivatives having two, four and six carbon atoms in the alkyl spacer were synthesized and their crystal structures were determined by single crystal X-ray diffraction. These solid-state structures have been analyzed finding that the two series exhibit interesting differences

  N，N'-双（2-喹啉甲酰胺）烷烃（4a–c）和N，N'-双（6-喹啉甲酰胺）烷烃（5a–c）衍生物的同源系列中的六种新化合物，分别具有两个，四个和六个合成了烷基间隔物中的碳原子，并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。对这些固态结构进行了分析，发现这两个系列在它们之间表现出有趣的差异。双（6-喹啉甲酰胺）烷烃通过NH-H⋯O分子间氢键形成一维或二维网络的显着偏好似乎完全或部分地被分子内NH-⋯N破坏了双（2-喹啉羧酰胺）烷烃中的喹啉氢键。从理论上讲，这些相互作用被分类为“非常弱且纯静电”，似乎在双（2-喹啉甲酰胺）衍生物的晶体堆积中起着基本作用。另一方面，双（6-喹啉甲酰胺）结构的合理化与这些系统中酰胺与酰胺氢键的形成和网络（β-折叠或4,4-网络）的说法完全一致。取决于酰胺基和杂环之间的平面角。
• Studies on the metalamide bond. IX. Metal complexes of some sterically hindered bis-picolinamide tetradentate ligands
  作者：Ross L. Chapman、Frederick S. Stephens、Robert S. Vagg

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88591-6

  日期：1981.1
• Synthesis and Biological Evaluation of Heteroaryldiamides and Heteroaryldiamines as Cytotoxic Agents, Apoptosis Inducers and Caspase-3 Activators
  作者：Mikel Echeverría、Beatriz Mendívil、Lucía Cordeu、Elena Cubedo、Jesús García-Foncillas、María Font、Carmen Sanmartín、Juan Antonio Palop

  DOI：10.1002/ardp.200500220

  日期：2006.4

  The work described here involved the synthesis and biological evaluation of new heteroaryldiamides and heteroaryldiamines. A new general model in which the structures can be adjusted has been applied in this study. Three different structural units can be distinguished: a central nucleus and two symmetric terminal units. The central element is either an aliphatic chain of varying length and flexibility

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如