N-dodecylquinoline-2-carboxamide | 1372806-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-dodecylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1372806-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: CYAMPKGANWXOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-dodecylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613