methyl (E)-3-[3-[[[(E)-2-methylhex-2-enoyl]amino]methyl]quinolin-2-yl]prop-2-enoate | 292077-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[3-[[[(E)-2-methylhex-2-enoyl]amino]methyl]quinolin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 292077-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: UNBURVITVBTVNU-MCQLXRESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[3-[[[(E)-2-methylhex-2-enoyl]amino]methyl]quinolin-2-yl]prop-2-enoate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 8-methyl-9-oxo-7-propyl-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴喹啉-3-基 )甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[3-[[[(E)-2-methylhex-2-enoyl]amino]methyl]quinolin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448

文献信息

• New Pyridone Approach:  Total Synthesis of Mappicine Ketone (Nothapodytine B)
  作者：Khalid Mekouar、Yves Génisson、Stefanie Leue、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo0003448

  日期：2000.8.1

  A novel synthesis of mappicine ketone, which possesses strong selective activity against the herpes viruses HSV-1 and HSV-2, including those Acyclovir-resistant, and human cytomegalovirus (HCMV) has been efficiently accomplished. The synthesis highlights a new pyridone approach that effectively combines a double, intramolecular Michael addition in a conjugated ester-conjugated amide with oxidation-decarboxylation

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。