methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate | 107969-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: methyl (E,2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 107969-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XVWDLSYYNQHVGI-QROSGCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,4S)-2-hydroxy-3,4-dibromo-4-phenyl-butanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012

文献信息

• The First Catalytic, Asymmetric α-Additions of Isocyanides. Lewis-Base-Catalyzed, Enantioselective Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja035410c

  日期：2003.7.1

  The first, catalytic, enantioselective alpha-additions of isocyanides to aldehydes have been demonstrated (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide 5a provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous

  第一个，异氰化物与醛的催化、对映选择性 α 加成反应已经被证明（Passerini 型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺 5a 的催化体系提供了高产率和良好的对映选择性，用于将叔丁基异氰化物加成到多种醛（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）。水性后处理提供α-羟基叔丁基酰胺，而甲醇淬灭随后进行碱性后处理提供α-羟基甲基酯。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 59. 1,2- Versus 1,4-Reduction of β,γ-Unsaturated α-Keto Ester
  作者：Atsuyoshi Ohno、Tsuneo Yasuma、Kaoru Nakamura、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.59.2905

  日期：1986.9

  Depending on the reactivity of the reducing agent, β,γ-unsaturated α-keto ester is reduced into either β,γ-unsaturated α-hydroxy ester or saturated α-keto ester as the result of 1,2- or 1,4-reduction.

  根据还原剂的反应性，β,γ-不饱和α-酮酯被还原成β,γ-不饱和α-羟基酯或饱和α-酮酯作为1,2-或1,4-的结果减少。
• Synthesis of Planar Chiral Shvo Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Xiaowei Dou、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201501162

  日期：2016.3.31

  solely on different substitution flanking the CO function, was prepared and used for transfer hydrogenation of imines and ketones. The reduction of ketimines represented by N‐(1‐phenylethylidene)aniline and prochiral ketones such as phenyl trifluoromethyl ketone with 2‐propanol was efficiently catalyzed by 0.5 mol% of the chiral Shvo catalyst to give high yields of the corresponding reduction products

  一种新型的平面手性催化剂Shvo，其中手性完全是基于不同取代侧翼作为C  O功能，制备并用于亚胺和酮的转移氢化。0.5摩尔％的手性Shvo催化剂可有效催化N-（1-苯基乙叉基）苯胺和前手性酮（如苯基三氟甲基酮）代表的酮亚胺的还原反应，从而获得高产率的具有对映选择性的相应还原产物ee在45％至64％ee的范围内。
• Butenoic acid derivatives processes for the preparation thereof pharmaceutical compositions comprising them and use for the treatment of dyslipidaemia atherosclerosis and diabetes
  申请人：Zeiller Jean-Jacques

  公开号：US20060178434A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to butenoic acid derivatives of the formula I: in which R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, and also to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及公式I的丁烯酸衍生物，其中R，R1，R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备过程，包括它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症，动脉硬化和糖尿病的用途。
• Butenoic acid derivatives, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes
  申请人：Zeiller Jean-Jacques

  公开号：US20100261789A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to butenoic acid derivatives of the formula I: in which R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, and also to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及公式I的丁烯酸衍生物：其中R、R1、R2和R3如描述中所定义的，并且涉及其制备方法、包含它们的制药组合物以及它们用于治疗血脂异常、动脉硬化和糖尿病的用途。