3,6-dipropionamido-9-chloroacridine | 155457-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dipropionamido-9-chloroacridine
• 英文别名: N,N'-(9-chloroacridine-3,6-diyl)dipropanamide；N-[9-chloro-6-(propanoylamino)acridin-3-yl]propanamide
• CAS: 155457-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 355.824
• InChiKey: XASNPEHTOFZBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dipropionamido-9-chloroacridine 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-4-<(3,6-diamino-9-acridinyl)amino>benzenosulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对疟原虫恶性疟原虫的多重耐药菌株具有活性的9-苯胺基3,6-二氨基s啶的合成和体外评估。

  摘要：

  已经制备了一系列9-苯胺基oa啶酮，并评估了它们对红细胞悬液中疟原虫恶性疟原虫的多药耐药K1株的活性。与其他取代方式相比，啶环上的3,6-二氨基取代导致较低的哺乳动物细胞细胞毒性和较高的抗寄生虫活性，从而提供具有最高体外治疗指数的化合物。通过还原相应的叠氮化物，新合成3,6-二氨基-9-苯胺基cr啶的产率比传统方法高得多。在3，6-二氨基-9-苯胺基cr啶的子集中，对1'-苯胺基位置的取代具有相当大的耐受性。在具有高哺乳动物细胞毒性和抗癌作用的构效关系方面，带有吸电子1'取代基的衍生物（例如SO2-NHR和CONHR）显示出最有效的抗疟活性（IC50值为10-20 nM）。代表性的化合物显示出是人类拓扑异构酶II的DNA链传递活性和相应寄生虫DNA脱链活性的有效抑制剂。1'-SO2NH2衍生物7n在20 microM时完全抑制了Jurkat拓扑异构酶II的链通过，并且在1 microM或以

  DOI：

  10.1021/jm00036a014
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氨基-9-吖啶酮 在 丙酸 、 硝基苯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.33h， 生成 3,6-dipropionamido-9-chloroacridine
  参考文献：
  名称：

  对疟原虫恶性疟原虫的多重耐药菌株具有活性的9-苯胺基3,6-二氨基s啶的合成和体外评估。

  摘要：

  已经制备了一系列9-苯胺基oa啶酮，并评估了它们对红细胞悬液中疟原虫恶性疟原虫的多药耐药K1株的活性。与其他取代方式相比，啶环上的3,6-二氨基取代导致较低的哺乳动物细胞细胞毒性和较高的抗寄生虫活性，从而提供具有最高体外治疗指数的化合物。通过还原相应的叠氮化物，新合成3,6-二氨基-9-苯胺基cr啶的产率比传统方法高得多。在3，6-二氨基-9-苯胺基cr啶的子集中，对1'-苯胺基位置的取代具有相当大的耐受性。在具有高哺乳动物细胞毒性和抗癌作用的构效关系方面，带有吸电子1'取代基的衍生物（例如SO2-NHR和CONHR）显示出最有效的抗疟活性（IC50值为10-20 nM）。代表性的化合物显示出是人类拓扑异构酶II的DNA链传递活性和相应寄生虫DNA脱链活性的有效抑制剂。1'-SO2NH2衍生物7n在20 microM时完全抑制了Jurkat拓扑异构酶II的链通过，并且在1 microM或以

  DOI：

  10.1021/jm00036a014

文献信息

• DNA Binding by a New Metallointercalator that Contains a Proflavine Group Bearing a Hanging Chelating Unit
  作者：Carla Bazzicalupi、Andrea Bencini、Antonio Bianchi、Tarita Biver、Alessia Boggioni、Sara Bonacchi、Andrea Danesi、Claudia Giorgi、Paola Gratteri、Antonio Marchal Ingraín、Fernando Secco、Claudia Sissi、Barbara Valtancoli、Marcella Venturini

  DOI：10.1002/chem.200601855

  日期：2008.1

  potentiometric, spectrophotometric and spectrofluorimetric techniques. The equilibria and kinetics of the binding process of D and [ZnD] to calf thymus DNA have been investigated at I=0.11 M (NaCl) and 298.1 K by using spectroscopic methods and the stopped-flow technique. Static measurements show biphasic behaviour for both D-DNA and [ZnD]-DNA systems; this reveals the occurrence of two different binding processes

  新的双功能分子3,6-二胺-9- [6,6-双（2-氨基乙基）-1,6-二氨基己基] ac啶（D），其特征在于既有芳族基团又有单独的金属络合多胺中心，已经综合。D的特征及其ZnII络合物（[ZnD]）（质子化和金属络合常数，光学性质和自聚集现象）已通过NMR光谱，电位法，分光光度法和荧光分光光度法进行了分析。利用分光光度法和停止流技术，研究了D和[ZnD]与小牛胸腺DNA结合过程的平衡和动力学，反应条件为I = 0.11 M（NaCl）和298.1K。静态测量显示D-DNA和[ZnD] -DNA系统的双相行为。这揭示了取决于聚合物与染料的摩尔比（P / D）的两种不同的结合过程的发生。在低P / D值下出现的结合模式是根据外部结合来解释的，其中多胺残基的贡献显着。在高P / D值下的结合模式对应于前黄素残基的插入。停止流，圆二色性和超螺旋DNA展开实验证实了所提出的机理。分子模型研究支持插
• Synthesis and in vitro Evaluation of 9-Anilino-3,6-diaminoacridines Active Against a Multidrug-Resistant Strain of the Malaria Parasite Plasmodium falciparum
  作者：Swarna A. Gamage、Nisana Tepsiri、Prapon Wilairat、Stanley J. Wojcik、David P. Figgitt、Raymond K. Ralph、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00036a014

  日期：1994.5

  A new synthesis of 3,6-diamino-9-anilinoacridines, via reduction of the corresponding diazides, gives much higher yields than traditional methods. Within the subset of 3,6-diamino-9-anilinoacridines, there was considerable tolerance to substitution at the 1'-anilino position. In a sharp divergence with structure-activity relationships for high mammalian cell toxicity and anticancer effects, derivatives

  已经制备了一系列9-苯胺基oa啶酮，并评估了它们对红细胞悬液中疟原虫恶性疟原虫的多药耐药K1株的活性。与其他取代方式相比，啶环上的3,6-二氨基取代导致较低的哺乳动物细胞细胞毒性和较高的抗寄生虫活性，从而提供具有最高体外治疗指数的化合物。通过还原相应的叠氮化物，新合成3,6-二氨基-9-苯胺基cr啶的产率比传统方法高得多。在3，6-二氨基-9-苯胺基cr啶的子集中，对1'-苯胺基位置的取代具有相当大的耐受性。在具有高哺乳动物细胞毒性和抗癌作用的构效关系方面，带有吸电子1'取代基的衍生物（例如SO2-NHR和CONHR）显示出最有效的抗疟活性（IC50值为10-20 nM）。代表性的化合物显示出是人类拓扑异构酶II的DNA链传递活性和相应寄生虫DNA脱链活性的有效抑制剂。1'-SO2NH2衍生物7n在20 microM时完全抑制了Jurkat拓扑异构酶II的链通过，并且在1 microM或以