6-bromo-3-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-dodecylcarbazole | 1449336-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-dodecylcarbazole
• 英文别名: 3-Bromo-6-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)-9-dodecylcarbazole；3-bromo-6-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)-9-dodecylcarbazole
• CAS: 1449336-39-3
• 化学式: C₄₄H₅₅BrN₂
• 分子量: 691.838
• InChiKey: MCBHLBOSERJCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-dodecylcarbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 5''-[N-dodecyl-3-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazole-6-yl]-2,2':5',2''-terthiophencarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含咔唑-咔唑作为高效染料敏化太阳能电池供体部分 (DD) 的 DD-π-A 型有机染料的合成和表征

  摘要：

  一系列新型 D–D–π–A 型有机染料 – CCTnA (n = 1–3)、CCT3N 和 CCT2PA，带有 3-(3',6'-二-叔丁基咔唑-N'-yl )-N-十二烷基咔唑-6-基体系作为电子供体部分 (D-D) - 通过方便的方法合成并成功用作染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的染料敏化剂。中心π共轭桥由低聚噻吩和低聚噻吩-亚苯基单元组成，而受体基团是氰基丙烯酸或氰基丙烯酰胺。详细研究了 DSSC 的结构、光谱和电化学特性以及性能之间的关系。DSSC 设备表现非常出色，典型的整体转换效率为 3.60-5.69%，最佳入射光子到电流转换效率 (IPCE) 超过 80%。含有低聚噻吩桥接基团的器件比含有低聚噻吩-亚苯基桥接基团的器件性能更好。在基于这些染料的太阳能电池中，基于 CCT3A 的太阳能电池的最大 IPCE 值为 84%，短路光电流密度 (Jsc) 为 11.31 mA cm-2，开路电压

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300373
• 作为产物：
  描述：

  9-dodecyl-9H-carbazole 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-bromo-3-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-dodecylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  含咔唑-咔唑作为高效染料敏化太阳能电池供体部分 (DD) 的 DD-π-A 型有机染料的合成和表征

  摘要：

  一系列新型 D–D–π–A 型有机染料 – CCTnA (n = 1–3)、CCT3N 和 CCT2PA，带有 3-(3',6'-二-叔丁基咔唑-N'-yl )-N-十二烷基咔唑-6-基体系作为电子供体部分 (D-D) - 通过方便的方法合成并成功用作染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的染料敏化剂。中心π共轭桥由低聚噻吩和低聚噻吩-亚苯基单元组成，而受体基团是氰基丙烯酸或氰基丙烯酰胺。详细研究了 DSSC 的结构、光谱和电化学特性以及性能之间的关系。DSSC 设备表现非常出色，典型的整体转换效率为 3.60-5.69%，最佳入射光子到电流转换效率 (IPCE) 超过 80%。含有低聚噻吩桥接基团的器件比含有低聚噻吩-亚苯基桥接基团的器件性能更好。在基于这些染料的太阳能电池中，基于 CCT3A 的太阳能电池的最大 IPCE 值为 84%，短路光电流密度 (Jsc) 为 11.31 mA cm-2，开路电压

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300373

文献信息

• Synthesis and Characterization of D-D-π-A-Type Organic Dyes Bearing Carbazole-Carbazole as a Donor Moiety (D-D) for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Taweesak Sudyoadsuk、Sakravee Pansay、Somphob Morada、Rattanawalee Rattanawan、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Kaewin、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201300373

  日期：2013.8

  A series of new D–D–π–A-type organic dyes – CCTnA (n = 1–3), CCT3N and CCT2PA, bearing the 3-(3′,6′-di-tert-butylcarbazol-N′-yl)-N-dodecylcarbazol-6-yl system as an electron donor moiety (D–D) – were synthesized by convenient methods and successfully utilized as dye sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The central π-conjugated bridges were made of oligothiophene and oligothiophene-phenylene

  一系列新型 D–D–π–A 型有机染料 – CCTnA (n = 1–3)、CCT3N 和 CCT2PA，带有 3-(3',6'-二-叔丁基咔唑-N'-yl )-N-十二烷基咔唑-6-基体系作为电子供体部分 (D-D) - 通过方便的方法合成并成功用作染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的染料敏化剂。中心π共轭桥由低聚噻吩和低聚噻吩-亚苯基单元组成，而受体基团是氰基丙烯酸或氰基丙烯酰胺。详细研究了 DSSC 的结构、光谱和电化学特性以及性能之间的关系。DSSC 设备表现非常出色，典型的整体转换效率为 3.60-5.69%，最佳入射光子到电流转换效率 (IPCE) 超过 80%。含有低聚噻吩桥接基团的器件比含有低聚噻吩-亚苯基桥接基团的器件性能更好。在基于这些染料的太阳能电池中，基于 CCT3A 的太阳能电池的最大 IPCE 值为 84%，短路光电流密度 (Jsc) 为 11.31 mA cm-2，开路电压
• Oligoarylenes end-capped with carbazol-N-yl-carbazole as color tunable light-emitting and hole-transporting materials for solution-processed OLEDs
  作者：T. Keawin、C. Sooksai、N. Prachumrak、T. Kaewpuang、D. Muenmart、S. Namuangruk、S. Jungsuttiwong、T. Sudyoadsuk、V. Promarak

  DOI：10.1039/c4ra16458j

  日期：——

  A series of oligoarylenes (CAr) exhibited blue to red fluorescence with hole-transporting properties. Simple structured solution-processed CAr-based OLEDs emitted stable colors spanning the visible spectrum and white light with luminance efficiencies up to 13.73 cd A⁻¹.

  一系列寡芳烃（CAr）表现出从蓝色到红色的荧光和传输空穴的特性。基于简单结构的溶液处理的CAr基有机发光二极管（OLED）发出稳定的可见光谱颜色和白光，其亮度效率高达13.73 cd A-1。
• An organic dye using N-dodecyl-3-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-6-yl as a donor moiety for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Taweesak Sudyoadsuk、Janeeya Khunchalee、Sakrawee Pansay、Pongsathorn Tongkasee、Somphob Morada、Tinnagon Kaewin、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.143

  日期：2013.9

  New organic dyes, namely CCTA and CFTA using N-dodecyl-3-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-6-yl and 2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-9,9-bishexylfluoren-7-yl as donor moieties, respectively, were synthesized, characterized, and employed as a dye sensitizer in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The CCTA-sensitized solar cell produces higher device performance with an overall conversion efficiency

  新的有机染料，即CCTA和CFTA，使用N-十二烷基-3-（3,6-二叔丁基咔唑-N-基）咔唑-6-基和2-（3,6-二叔丁基咔唑-N分别合成，表征了作为供体基团的（Rylyl）-9,9-bishexylfluoren-7-yl，并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的染料敏化剂。的CCTA致敏的太阳能电池产生更高的器件性能的5.69％[短路电流（总转换效率Ĵ SC）=11.31毫安厘米-2，开路电压（V OC）= 0.71 V，场因子（FF）= 0.71]达到基于N719的参考器件的96％以上（总转换效率= 5.92％）。