17-norisocrassin | 123484-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 17-norisocrassin
• 英文别名: (3aS,5S,6R,9E,13E,15aS)-5,6-dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3,3a,4,5,7,8,11,12,15,15a-decahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 123484-42-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: KNUSAHPGIWRBBB-VPAMBDIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-norisocrassin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 crassin
  参考文献：
  名称：

  通过钛诱导频哪醇偶联全合成 (.+-.)-crassin

  摘要：

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)

  DOI：

  10.1021/ja00206a031
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S,8E,12E,15S)-5,9,13-trimethyl-4,16-dioxatricyclo[13.3.0.03,5]octadeca-8,12-dien-17-one 在 oxonium 作用下， 以77%的产率得到17-norisocrassin
  参考文献：
  名称：

  通过钛诱导频哪醇偶联全合成 (.+-.)-crassin

  摘要：

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)

  DOI：

  10.1021/ja00206a031

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-isolobophytolide and (.+-.)-crassin by titanium-induced carbonyl coupling
  作者：John E. McMurry、Russell G. Dushin

  DOI：10.1021/ja00175a031

  日期：1990.9

  Syntheses of the antitumor cembrane lactones (±)-crassin (1) and (±)-isolobophytolide (2) are reported. The key steps are the titanium-induced pinacol coupling of lactone keto aldehydes 3c and 3t to yield macrocyclic diols without harming the lactone rings also present in the molecules. Compound 3t yields a diol (18a) that is converted into isolobophytolide by epoxide formation and methylenation. Compound

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素
• MCMURRY, JOHN E.;DUSHIN, RUSSELL G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6942-6949
  作者：MCMURRY, JOHN E.、DUSHIN, RUSSELL G.

  DOI：——

  日期：——