(9E,13E)-(3aS,5R,6R,15aR)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one | 108104-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (9E,13E)-(3aS,5R,6R,15aR)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one
• 英文别名: 3-epi-17-norisocrassin；(9E,13E)-(3aR,5R,6R,15aS)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one；(9E,13E)-(3aS,5S,6R,15aR)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one；17-norisocrassin；4-epi-17-norisocrassin；(9E,13E)-(3aR,5S,6R,15aS)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one；rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one
• CAS: 108104-48-9；108210-91-9；123484-37-7；123484-38-8；123484-42-4；128524-23-2；128524-24-3；128524-94-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: KNUSAHPGIWRBBB-UECXYBAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E,13E)-(3aS,5R,6R,15aR)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.68h， 生成 crassin
  参考文献：
  名称：

  钛诱导羰基偶联全合成 (.+-.)-异叶绿素和 (.+-.)-crassin

  摘要：

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素

  DOI：

  10.1021/ja00175a031