(S)-(-)-1-<2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl>-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine | 144301-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-<2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl>-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(2S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 144301-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₂N₂O
• 分子量: 341.28
• InChiKey: UYDIWBLMEGNKIM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-<2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl>-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(S)-(-)-1-<2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl>-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(S)-(-)-1-<2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl>-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011