5,5'-diphenyldibenzopyrromethene | 18120-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-diphenyldibenzopyrromethene
• 英文别名: 1,13-diphenyl-6,8-diisoindolemethene；5,5'-Diphenyl-3,4:3',4'-dibenzo-2,2'-pyrromethen；5,5-Diphenyl-<3,4;3',4'>dibenzo-2,2'-pyrromethan；3-Phenyl-1-<3-phenyl-2H-isoindol-1-ylmethylen>-1H-isoindol；3,3'-diphenyl-2H,1'H-1,1'-methanylylidene-bis-isoindole；3-Phenyl-1-[(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)methylidene]-1H-isoindole；1-phenyl-3-[(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)methylidene]isoindole
• CAS: 18120-22-4
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂
• 分子量: 396.491
• InChiKey: GEKHMBASLIZQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diphenyldibenzopyrromethene 在 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4-[2-[10,14-diphenyl-12-(2-pyren-1-ylethynyl)-13-aza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaen-12-yl]ethynyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  硼化学：基于硼取代的二异吲哚二甲基骨架的红色至近红外荧光染料的合成和性质

  摘要：

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较

  DOI：

  10.1021/jo200246q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯甲酰基苯基)乙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5,5'-diphenyldibenzopyrromethene
  参考文献：
  名称：

  硼化学：基于硼取代的二异吲哚二甲基骨架的红色至近红外荧光染料的合成和性质

  摘要：

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较

  DOI：

  10.1021/jo200246q

文献信息

• Substitution and addition reactions of isoindoles
  作者：Raymond Bonnett、Stephanie A. North、Roger F. Newton、David I.C. Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91911-8

  日期：1983.1

  reacts with toluene-p-diazonium chloride to give the azo derivative formed by electrophilic substitution at the free α position. However, attempted nitrosation of 1-phenylisoindole gave the product (3) of oxidative dimerisation, while the Mannich reaction gave 5,5'-diphenyldibenzopyrromethene. New routes to the latter system are described.

  1-苯基异吲哚与甲苯-对重氮氯化物反应，生成在自由α位通过亲电取代形成的偶氮衍生物。然而，尝试将1-苯基异吲哚亚硝化得到氧化二聚产物（3），而曼尼希反应得到5,5'-二苯基二苯并吡咯甲烯。描述了通往后者系统的新路线。
• Classifying donor strengths of dipyrrinato/aza-dipyrrinato ligands
  作者：Roberto M. Diaz-Rodriguez、Katherine N. Robertson、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9dt01148j

  日期：——

  A parameter is reported by which to use 13C NMR chemical shifts to measure and predict the donor capabilities of N^N dipyrrinato and aza-dipyrrinato ligands chelating in L^X fashion. The results enable the rationalisation of the properties of these ligands and their complexes, as well as enable rational design incorporating both steric and electronic considerations when tuning to effect desired applications

  报道了使用13 C NMR化学位移来测量和预测以L X方式螯合的N 2 N二吡喃酮和氮杂二吡喃酮配体的供体能力的参数。结果使得这些配体及其配合物的性质合理化，并且使得在进行调谐以实现所需的应用时能够合理地设计并结合了空间和电子方面的考虑。含有这些配体的配合物是普遍存在的，因为它们具有所需的光物理性质，例如高化学稳定性，耐光降解性，强吸收性和易于化学修饰性。
• Neutral copper(<scp>i</scp>) dipyrrin complexes and their use as sensitizers in dye-sensitized solar cells
  作者：Tracy E. Hewat、Lesley J. Yellowlees、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c3dt53334d

  日期：——

  from 450 nm to 600 nm. Complex 3 shows photoluminescence lifetime in the order of nanoseconds suggesting singlet fluorescence which is supported by theoretical calculations. Study of the complexes as sensitisers in dye-sensitised solar cells was achieved by assembling the dye in situ on the surface of TiO2 in a series of steps (anchoring ligand followed by ancillary ligand and [Cu(CH3CN)4][BF4]. The highest

  合成了具有通式[Cu（4,4'-（R）-6,6'-（CH 3）-联吡啶）（联吡啶）]，R = CH 3或CO的杂多性中性铜（I）双吡啶复合物2 Et和H-联吡啶为1,3,7,9-四甲基联吡啶（HL1），1,13-联苯-6,8-二异吲哚亚甲基（HL2）或1,13-联苯-3,11 -di（三氟甲基）-6，8-二异吲哚基亚甲基（HL3）。在整个L1-L3系列中观察到了更高的稳定性，这可能是由于配体之间更好的空间约束所致。从450 nm到600 nm的吸收发生红移，可见光吸收也得到了增强。复杂3显示了以纳秒为单位的光致发光寿命，暗示了单峰荧光，这得到了理论计算的支持。染料敏化太阳能电池中作为敏化剂的配合物的研究是通过在一系列步骤中将染料原位组装在TiO 2的表面上来实现的（先将配体锚固，然后是辅助配体和[Cu（CH 3 CN）4 ] [BF 4 ]。含HL3的染料实现的最高效率为0.41％，这归因于更好的氧化势，染料再生效果更好。
• Chemistry at Boron: Synthesis and Properties of Red to Near-IR Fluorescent Dyes Based on Boron-Substituted Diisoindolomethene Frameworks
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Goeb、Antoinette De Nicola、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo200246q

  日期：2011.6.3

  emitters in the 650–800 nm region. When perylene or pyrene residues are connected to the dyes, almost quantitative energy transfer from them to the dye core occurs, providing large virtual Stokes shifts spanning from 8000 to 13 000 cm–1 depending on the nature of the dye. All the dyes are redox active, providing the Bodipy radical cation and anion in a reversible manner. Stepwise reduction or oxidation to

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较