(R)-2-({(R)-3-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-2-methyl-propionylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester | 191664-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-({(R)-3-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-2-methyl-propionylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
• CAS: 191664-18-3
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₆
• 分子量: 533.709
• InChiKey: GZZRBIFHIODSOH-JRFVFWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-({(R)-3-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-2-methyl-propionylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Boc-(R)-β2-HVal-(R)-β2-HAla-(R)-β2-HLeu-(2R,3R)-β2,3-HAla(α-Me)-(R)-β2-HVal-(R)-β2-HAla-(R)-β2-HLeu-OBn
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R)-2-({(R)-3-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-butyrylamino]-2-methyl-propionylamino}-methyl)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513

文献信息

• Synthesis of a β-Hexapeptide from (<i>R</i>)-2-Aminomethyl-alkanoic Acids and Structural Investigations
  作者：Tobias Hintermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1997-6117

  日期：1997.6

  The (R) α-branched β-amino acid derivatives 3-5 with the side chains of alanine, valine and leucine are prepared by amino-methylation of acyloxazolidinones 2a-c and are used for the synthesis of the trifluoroacetate salt 9 of H(-β2-HVal-β2-HAla-β2-HLeu)2-OH. The CD spectrum of compound 9 is compared with that of the isomer H(-β3-HVal-β3-HAla-β3-HLeu)2-OH (1) built from the corresponding β-branched β-amino acids.

  通过对酰基噁唑烷酮 2a-c 进行氨基甲基化，制备出带有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸侧链的 (R) δ-支链δ-氨基酸衍生物 3-5，并将其用于合成 H(-δ2-HVal-δ2-HAla-δ2-HLeu)2-OH 的三氟乙酸盐 9。将化合物 9 的 CD 光谱与由相应的δ-支链δ-氨基酸制成的异构体 H(-δ²3-HVal-δ²3-HAla-δ²3-HLeu)2-OH (1) 的光谱进行了比较。