1-苄基咪唑-4-羧酸 | 676372-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 676372-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KFKAUFNAOVFMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基咪唑-4-羧酸 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二氯磷酸苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N-(5-bromo-1-pivaloylindolin-6-yl)-N-methyl-(1-benzylimidazol-4-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dicyano-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苄基咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Discovery of spiro[indole-3,2′-pyrrolidin]-2(1H)-one based inhibitors targeting Brr2, a core component of the U5 snRNP
  作者：Masahiro Ito、Misa Iwatani、Takeshi Yamamoto、Toshio Tanaka、Tomohiro Kawamoto、Daisuke Morishita、Atsushi Nakanishi、Hironobu Maezaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.017

  日期：2017.9

  Bad response to refrigeration 2 (Brr2) is a member of the Ski2-like RNA helicases, and an essential component of the U5 small nuclear ribonucleoprotein (snRNP). A particularly important role of Brr2 is the ATP-dependent unwinding of the U4/U6 RNA duplex, which is a critical step in spliceosomal activation. Despite its biological importance, selective inhibitor for Brr2 had not been reported until our

  对冷藏2（Brr2）的不良反应是Ski2样RNA解旋酶的成员，并且是U5小核糖核糖核蛋白（snRNP）的重要组成部分。Brr2的一个特别重要的作用是U4 / U6 RNA双链体的ATP依赖性解旋，这是剪接体激活中的关键步骤。尽管具有生物学重要性，但直到我们最近的报道才报道了Brr2的选择性抑制剂。在这里，我们描述了新型和结构不同的螺[吲哚-3,2'-吡咯烷] -2（1 H）-one型Brr2抑制剂，其活性优于先前报道的4,6-二氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶-2,7-（1 ħ，3 ħ）-dione系列。使用RNA依赖的ATPase分析作为指导，进行了高通量筛选，通过结构-活性关系（SAR）研究进行命中验证以及随后的化学优化以提高ATPase抑制活性。此后，证实了优化化合物的选择性和解旋酶抑制活性。在研究过程中，使用三组分反应合成了化合物，从而加速了优化过程。所有这些努力最终导致发现了在亚微
• BICYCLIC COMPOUND AS RIP-1 KINASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3978492A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  A compound represented by formula (I), isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and application thereof in the preparation of drugs for treating diseases related to RIP-1 (receptor interacting protein) kinase.

  公式(I)所代表的化合物、同分异构体或其药学上可接受的盐，以及其在制备用于治疗与RIP-1（受体相互作用蛋白）激酶相关的疾病的药物中的应用。