(1R,2E,4S)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol | 749269-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2E,4S)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: meso-2.3-dibromo-1.4-diphenyl-butene-(2t)-diol-(1.4)；meso-2.3-Dibrom-1.4-diphenyl-buten-(2t)-diol-(1.4)；(E,1R,4S)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 749269-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 398.094
• InChiKey: RIUGVOUUWBIEDS-FCXSDKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  meso-1,4-diphenyl-but-2-yne-1,4-diol 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (1R,2E,4S)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Kruglow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 925,929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Approach to Alk-2-yne-1,4-diols by Oxazaborolidine-Mediated Reduction of Alk-2-yne-1,4-diones
  作者：Xavier Ariza、Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Montserrat Fontes、Jordi Garcia、Marta López、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo0495687

  日期：2004.8.1

  borane-mediated reduction of a series of symmetrical alk-2-yne-1,4-diones (5) in the presence of the oxazaborolidine (R)-6 to afford (R,R)-alk-2-yne-1,4-diols ((R,R)-1) in good yields and high stereoselectivities (up to 99.9% ee). In some cases, the stereochemical purity of 1 was improved by a two-step process: (i) temporary transformation of 1 into its vic-dibromo derivatives 9, which allowed us to remove

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。
• Salkind; Teterin, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 321,323
  作者：Salkind、Teterin

  DOI：——

  日期：——