3-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione | 154343-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
• 英文别名: 3-methyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 154343-44-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: GYCSAAXPULPHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 3-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到3,6-dimethyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  喹啉三酮杂Diels-Alder反应的新发现

  摘要：

  3-取代的2,5,8-（1H）喹啉三酮相对于其4-取代的类似物对1-二甲氨基-1-氮杂二烯的反应性表现出有趣的差异。因此，它们与甲基丙烯醛二甲基cyclo的[4 + 2]环加成反应得到2,9,10（1H）-1,8-二氮杂蒽环内酯，没有发现因将二甲胺加到起始醌中而产生的副产物的痕迹，该过程通常限制了这些杂Diels-Alder反应。如果C-3取代基具有强吸电子性，则涉及C 5的多步离子机理＝ O羰基并导致分离出呋喃[2，3-f]喹啉-7-一衍生物与[4 + 2]环加成竞争。通过改变反应介质的极性，可以有利于该过程，从而可以从5、8-二甲氧基羰基苯乙烯基上选择性地一锅合成非呋喃[2,3-f]喹啉-7-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00224-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Miguel Angel; Blanco, M del Mar; Avendano, Carmen, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2315 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrido[1,2-a]pyrazine - Startprodukte für regioselektive Ringtransformationen und supramolekulare Architekturen / Pyrido[1,2-a]pyrazines - Starting Materials for Regioselective Ringtransformation Reactions and Supramolecular Architectures
  作者：D. Müller、B. Frank、R. Beckert、H. Görls

  DOI：10.1515/znb-2002-0413

  日期：2002.4.1

  The easily available pyrido[1,2-a]pyrazines of type 1 are versatile building blocks for ring transformation reactions.W ith heterocyclic quinones such as quinoline-2,5,8-triones 4a-c, a highly regioselective [4+2]-cycloaddition reaction takes place in the first step, followed by a ring transformation cascade.T he 1,6-diazaanthracene-2,9,10-triones 5a-e, which possess an additional bipyridine substructure

  易于获得的 1 型吡啶并 [1,2-a] 吡嗪是环转化反应的通用构件。 使用杂环醌（如喹啉-2,5,8-三酮 4a-c），一种高度区域选择性的 [4+2 ]-环加成反应发生在第一步，然后是环转化级联反应。1,6-二氮杂蒽-2,9,10-三酮 5a-e 具有额外的联吡啶亚结构，可以作为主要产物分离.为了对类型1的起始产物进行改性，进行了与炔属苯甲酸酯9a，b的金属催化交叉偶联反应。以良好收率获得的改性吡啶并吡嗪10a，b可以通过类比转化为1a,b 成环稠合杂环醌 12a,b。
• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。
• Alonso, Miguel Angel; Blanco, M del Mar; Avendano, Carmen, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2315 - 2326
  作者：Alonso, Miguel Angel、Blanco, M del Mar、Avendano, Carmen、Menendez, J. Carlos

  DOI：——

  日期：——
• New findings in hetero Diels-Alder reactions of quinolinetriones
  作者：Ma del Mar Blanco、MiguelA´ngel Alonso、Carmen Avendan˜o、J. Carlos Mene´ndez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00224-4

  日期：1996.4

  normally limits the usefulness of these hetero Diels-Alder reactions. If the C-3 substituent is strongly electron-withdrawing, a multi-step ionic mechanism involving the C5=O carbonyl and leading to the isolation of afuro[2, 3-f]quinolin-7-one derivative competes with the [4 + 2] cycloaddition. This process may be favoured through changes in the polarity of the reaction medium, allowing a selective, one-pot

  3-取代的2,5,8-（1H）喹啉三酮相对于其4-取代的类似物对1-二甲氨基-1-氮杂二烯的反应性表现出有趣的差异。因此，它们与甲基丙烯醛二甲基cyclo的[4 + 2]环加成反应得到2,9,10（1H）-1,8-二氮杂蒽环内酯，没有发现因将二甲胺加到起始醌中而产生的副产物的痕迹，该过程通常限制了这些杂Diels-Alder反应。如果C-3取代基具有强吸电子性，则涉及C 5的多步离子机理＝ O羰基并导致分离出呋喃[2，3-f]喹啉-7-一衍生物与[4 + 2]环加成竞争。通过改变反应介质的极性，可以有利于该过程，从而可以从5、8-二甲氧基羰基苯乙烯基上选择性地一锅合成非呋喃[2,3-f]喹啉-7-酮。