1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole | 67628-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,5-diphenylimidazole
• CAS: 67628-24-4
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: YBOXFPGWAIRWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与芳香醛和芳香胺的多组分反应布朗斯台德酸催化合成 1,2,5-三取代咪唑

  摘要：

  通过在无金属催化下的多组分反应，开发了一种简便有效的合成 1,2,5-三取代咪唑的方法。在布朗斯台德酸催化下，可以从容易获得的乙烯基叠氮化物、芳香醛和芳香胺中获得所需的产品，而不会产生任何有毒废物。方便的操作和高官能团相容性表明该方法为合成咪唑衍生物提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01624

文献信息

• Sulfonyl-1,2,3-Triazoles: Convenient Synthones for Heterocyclic Compounds
  作者：Mikhail Zibinsky、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201206388

  日期：2013.1.28

  As easy as 1,2,3: Readily available and shelf‐stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles react with aldehydes and aldimines in the presence of RhII catalysts to produce 4‐oxazolines and 1,2,5‐trisubstituted imidazoles (see scheme).

  像1,2,3一样容易：在Rh II催化剂存在下，易于获得且稳定的1-磺酰基1,2,3-三唑与醛和醛亚胺反应生成4-恶唑啉和1,2,5-三取代的咪唑（参见方案）。
• N-Benzylhydroxylamine as a novel synthetic block in “C1N1” embedding reaction via α-C(sp3)–H activation strategy
  作者：Yong-Xing Tang、You Zhou、Hao-Xuan Wu、Li-Sheng Wang、Chun-Yan Wu、Shi-Yi Zhuang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d4cc02105c

  日期：——

  A novel process using N-benzylhydroxylamine hydrochloride as a “C1N1 synthon” in [2+2+1] cyclization for the construction of 1,2,5-trisubstituted imidazoles has been described for the first time. The key to realizing this process lies in capturing arylamines by in situ generated novel acyl ketonitrone intermediates. Subsequent tautomerization activates the α-C(sp3)–H of N-benzylhydroxylamines, and

  首次描述了一种使用N-苄基羟胺盐酸盐作为[2+2+1]环化中的“C1N1合成子”来构建1,2,5-三取代咪唑的新方法。实现这一过程的关键在于通过原位生成的新型酰基酮硝酮中间体捕获芳胺。随后的互变异构化激活了N-苄基羟胺的α-C(sp 3 )–H，从而突破了其固有的反应模式，实现了N 、α-C位点选择性环化。此外，该方法可以实现复杂分子的放大合成和后期修饰。
• CITERIO L.; POCAR D.; STRADI R.; GIOIA B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 4, 309-314
  作者：CITERIO L.、 POCAR D.、 STRADI R.、 GIOIA B.

  DOI：——

  日期：——