2-(4'-biphenyl)-5-phenylpyrrole | 1236292-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-biphenyl)-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenyl-1H-pyrrole；2-biphenyl-5-phenylpyrrole；2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1236292-77-5
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: ZPRAZIWAAFOLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基联苯 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(4'-biphenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  用 3-芳丙基溴化镁、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和 tBuOK 从芳香腈制备 2,5-二芳基吡咯

  摘要：

  在加热条件下用 3-芳丙基溴化镁处理芳族腈，然后用水处理，然后在室温下在 LED 灯照射下与 DIH 反应，然后用t BuOK 反应，以中等收率得到 2,5-二芳基吡咯。本方法的关键步骤是通过形成的亚胺与 DIH 反应形成N -iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles，DIH 通过亚氨基自由基的 1,5-H 位移进行，亚胺基团的5-exo-tet环化，以及形成的 2,5-二芳基二氢吡咯的N-碘化。© 2022 爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132709

文献信息

• Base‐Promoted Synthesis of N−H Free Pyrroles <i>via</i> net [3+2]‐Cycloaddition
  作者：Huimin Jin、Fan Zhou、Zhenhua Xiang、Lingfeng Chen、Guang Liang、Patrick J. Walsh、Jie Li

  DOI：10.1002/adsc.202301053

  日期：2024.2.20

  A base‐promoted net‐[3+2] cycloaddition of nitriles and 1‐arylpropynes for the synthesis of pyrroles is described. The developed method provides convenient access to various 2,5‐disubstituted or 2,4,5‐trisubstituted pyrroles in 40% to 96% yields (32 examples). Among methods for the synthesis of pyrroles, the protocol presented here stands out for its convenience and atom‐economy.

  摘要 描述了一种由碱促进的腈和 1-芳基丙炔的净-[3+2]环加成法合成吡咯的方法。所开发的方法可以方便地获得各种 2,5-二取代或 2,4,5-三取代的吡咯，收率在 40% 至 96% 之间（32 个实例）。在吡咯的合成方法中，本文介绍的方法因其方便性和原子经济性而脱颖而出。
• 一种取代吡咯类化合物的合成方法
  申请人：浙大城市学院

  公开号：CN115872914A

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种取代吡咯类化合物的合成方法，具体操作如下：在惰性气体保护下，非质子溶剂中，将芳基‑1‑丙炔类化合物、腈类化合物、碱以摩尔比1:1.2:3混合进行反应，加入饱和氯化铵水溶液淬灭，滤过，洗涤后减压蒸干，柱层析分离得到取代吡咯类化合物。本发明在无金属催化的条件下发生反应，原料简单易得，底物普适性好，制备操作简单。
• A Study of 1,2-Dihydro-1,2-azaborine in a π-Conjugated System
  作者：Takuhiro Taniguchi、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/om100408m

  日期：2010.11.8

  The reaction of N-Bac-protected bis(5-phenyl-2-pyrrolyl)borane with BF3 center dot OEt2 produced 3-(phenylpyrrolyl)-6-phenyl- 1,2-dihydro-1,2-azaborine in moderate yield. This compound showed (117 absorption band at a longer wavelength compared to that of its benzene analogue and also exhibited an intense red-shifted fluorescence with a high quantum yield close to unity. According to the X-ray structural analysis, cyclic voltammetry, and theoretical calculations, the 1,2-dihydro-1,2-azaborine acts not like a benzene analogue but like a cyclohexadiene analogue in the extended pi-conjugated skeleton.
• Novel preparation of 2,5-diarylpyrroles from aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, and BuOK
  作者：Momoko Nakamura、Kazuhiro Yoshida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132709

  日期：2022.4

  Treatment of aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides under warming conditions and then water, followed by the reaction with DIH at room temperature under irradiation with a LED lamp and then with tBuOK gave 2,5-diarylpyrroles in moderate yields. The key step of the present method is the formation of N-iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles by the reaction of the formed imines with DIH, which

  在加热条件下用 3-芳丙基溴化镁处理芳族腈，然后用水处理，然后在室温下在 LED 灯照射下与 DIH 反应，然后用t BuOK 反应，以中等收率得到 2,5-二芳基吡咯。本方法的关键步骤是通过形成的亚胺与 DIH 反应形成N -iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles，DIH 通过亚氨基自由基的 1,5-H 位移进行，亚胺基团的5-exo-tet环化，以及形成的 2,5-二芳基二氢吡咯的N-碘化。© 2022 爱思唯尔科学。版权所有。