1-[5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoro-1-ethanol | 1447004-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoro-1-ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanol
• CAS: 1447004-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: LQPJVKLNIPXALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoro-1-ethanol 在 四磷十氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4,4-difluoro-3,5-bis(4-methylphenyl)-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tolyl)pyrrole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-[5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoro-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Difluorobora-<i>s</i>-diazaindacene Dyes with Trifluoromethyl<i>meso-</i>Substituents
  作者：Lyubov N. Sobenina、Olga V. Petrova、Konstantin B. Petrushenko、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Rachel Meallet-Renault、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201300212

  日期：2013.7

  A series of meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) dyes with aryl and hetaryl substituents at the C-3 and C-5 positions, both symmetric and asymmetric, have been synthesized in 36–90 % yields by a new strategy involving as the key step the condensation of 2,2,2-trifluoro-1-(5-arylpyrrol-2-yl)-1-ethanols with diverse 2-arylpyrroles. The starting 2,2,2-trifluoro-1-(5-arylpyrrol-2-yl)-1-ethanols

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。