(E)-3-(dimethylamino)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-en-1-one | 1337989-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-(dimethylamino)-1-(2,5-dimethyl-3-furanyl)-
• CAS: 1337989-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PVNCAUYUFZUXDK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-en-1-one 生成 4-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-N-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of isoegomaketone isolated from Perilla frutescens and its synthetic derivatives as anti-inflammatory agents

  摘要：

  经制备的异依兰酮3a及其衍生物3b-3f在RAW 264.7细胞中进行了抗炎活性评估。其中，化合物3d对一氧化氮、单核细胞趋化蛋白-1和白细胞介素-6的生成显示出最强的抑制活性。基于这些结果，通过荧光素酶报告基因分析研究了化合物3a-3f调节NF-κB和AP-1介导的基因转录的能力。预处理3a-3f后，NF-κB和AP-1的转录活性降低。有趣的是，在10μM浓度下，化合物3d显著抑制了脂多糖诱导的NF-κB和活化蛋白-1的DNA结合活性。提出了一些初步的构效关系，可能为未来的研究提供方向。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0806-8

文献信息

• TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.
  作者：TORLEY, LAWRENCE W.、JOHNSON, BERNARD D.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL HYDRAZIDE CONTAINING TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE CONTENANT DE L'HYDRAZIDE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2009109991A2

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, wherein P represents a 5 or 6-membered heteroaryl ring; R1 is aryl or unsaturated heterocyclyl radical optionally substituted by one or more identical or different radicals R5.
• Biological evaluation of isoegomaketone isolated from Perilla frutescens and its synthetic derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Yong Dae Park、Chang Hyun Jin、Dae Seong Choi、Myung-Woo Byun、Il Yun Jeong

  DOI：10.1007/s12272-011-0806-8

  日期：2011.8

  The anti-inflammatory activities of a prepared isoegomaketone 3a and its derivatives 3b–3f were evaluated in RAW 264.7 cells. Among these, the compound 3d was displayed the most potent inhibitory activities against production of nitric oxide, monocyte chemoattractant protein-1 and interleukin-6. Based on these results, the abilities of compounds 3a–3f to modulate NF-κB and AP-1-mediated gene transcription using a luciferase reporter assay were investigated. The transcriptional activities of NF-κB and AP-1 decreased when pretreated with 3a–3f. Interestingly, at 10 μM, compound 3d markedly suppressed the lipopolysaccharide-induced NF-κB and activator protein-1 DNA binding activities. Some preliminary structure-activity relationships were proposed that may provide a direction for further study.

  经制备的异依兰酮3a及其衍生物3b-3f在RAW 264.7细胞中进行了抗炎活性评估。其中，化合物3d对一氧化氮、单核细胞趋化蛋白-1和白细胞介素-6的生成显示出最强的抑制活性。基于这些结果，通过荧光素酶报告基因分析研究了化合物3a-3f调节NF-κB和AP-1介导的基因转录的能力。预处理3a-3f后，NF-κB和AP-1的转录活性降低。有趣的是，在10μM浓度下，化合物3d显著抑制了脂多糖诱导的NF-κB和活化蛋白-1的DNA结合活性。提出了一些初步的构效关系，可能为未来的研究提供方向。