1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one | 848778-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]ethanone
• CAS: 848778-50-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: NTUFNCGULZBNCK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(甲基亚磺酰基)苯基)乙酮 在 DL-dithiothreitol 、 E_. coli K-12 methionine sulfoxide reductase A 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原酶级联合成对映体富集的亚砜

  摘要：

  线性氧化还原双酶级联设计用于从硫化物开始合成手性亚砜。组合级联产生了范围广泛的结构多样的亚砜，具有优异的光学纯度 (>99 % ee)，具有互补的手性。该级联结合了Ci VCPO 的卓越稳定性和 MsrA/MsrB 的对映选择性，因此，它不仅使Ci VCPO 在手性亚砜合成中获得相关性，而且为 ( S )-硫化物的合成提供了强有力的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202201997

文献信息

• The Stereoselective Oxidation of <i>para</i> ‐Substituted Benzenes by a Cytochrome P450 Biocatalyst
  作者：Rebecca R. Chao、Ian C.‐K. Lau、Tom Coleman、Luke R. Churchman、Stella A. Child、Joel H. Z. Lee、John B. Bruning、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/chem.202102757

  日期：2021.10.21

  The efficient and sustainable hydroxylation, epoxidation and sulfoxidation of a wide range of benzene derivatives using an engineered variant of a bacterial cytochrome P450 enzyme is reported. These reactions were catalyzed with high activity, regioselectivity and total turnover number (up to 20,000) and in certain instances these reactions were achieved with high enanatioselectivity (up to 98 % ee

  报道了使用细菌细胞色素 P450 酶的工程变体对各种苯衍生物进行有效和可持续的羟基化、环氧化和磺化氧化。这些反应以高活性、区域选择性和总转换数（高达 20,000）催化，在某些情况下，这些反应以高对映选择性（高达 98% ee .）实现。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。
• Modulating catalytic activity of a modified flavin analogue <i>via</i> judicially positioned metal ion toward aerobic sulphoxidation
  作者：M. S. S. Vinod Mouli、Ashutosh Kumar Mishra

  DOI：10.1039/d1ra06558k

  日期：——

  describes the synthesis, spectroscopic and crystallographic characterization of a cadmium complex of 10-propoylisoalloxazine-7-carboxylic acid (Flc-Cd). Catalytic activity of Flc-Cd towards aerobic sulphoxidation reaction was investigated in the presence of L-ascorbic acid as the reducing agent. Notably the neutral un-metalated flavin analogue did not show any significant catalytic activity. The design

  这份手稿描述了 10-丙酰异恶嗪-7-羧酸 ( Flc-Cd ) 的镉络合物的合成、光谱和晶体学表征。在L-抗坏血酸作为还原剂存在的情况下，研究了Flc-Cd对好氧硫化氧化反应的催化活性。值得注意的是，中性非金属化黄素类似物没有表现出任何显着的催化活性。Flc的设计策略在不损害催化位点的情况下提供金属中心与黄素核心的紧密接近，从而与非金属化 Flc相比有助于产物形成. 在使用不对称硫化物的情况下也观察到较小的对映选择性；表明手性L-抗坏血酸可能参与中间体的形成。
• Enantiodivergent Sulfoxidation Catalyzed by a Photoswitchable Iron Salen Phosphate Complex
  作者：Pieter J. Gilissen、Xiaofei Chen、Joep De Graaf、Paul Tinnemans、Ben L. Feringa、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/chem.202203539

  日期：——

  A chiral iron(III) salen complex with a chiral photo-switchable phosphate counterion is reported for the sulfoxidation of alkenes in a stereoselective manner. Irradiation with light allows access to either enantiomer of the sulfoxide.

  据报道，具有手性光开关磷酸盐抗衡离子的手性铁 (III) salen 络合物以立体选择性方式对烯烃进行磺化氧化。用光照射可以得到亚砜的任一对映体。
• Discovery and Rational Mutagenesis of Methionine Sulfoxide Reductase Biocatalysts To Expand the Substrate Scope of the Kinetic Resolution of Chiral Sulfoxides
  作者：Silvia Anselmi、Alexandra T. P. Carvalho、Angela Serrano-Sanchez、Jose L. Ortega-Roldan、Jill Caswell、Iman Omar、Gustavo Perez-Ortiz、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.3c00372

  日期：——

  enzymes has been designed via rational mutagenesis utilizing in silico docking, molecular dynamics, and structural nuclear magnetic resonance (NMR) studies. The mutant enzyme MsrA33 was found to catalyze the kinetic resolution of bulky sulfoxide substrates bearing non-methyl substituents on the sulfur atom with ees up to 99%, overcoming a significant limitation of the currently available MsrA biocatalysts

  甲硫氨酸亚砜还原酶 A (MsrA) 酶最近在外消旋亚砜的对映选择性动力学分辨率中发现了作为非氧化生物催化剂的应用。这项工作描述了选择性和稳健的 MsrA 生物催化剂的鉴定，这些催化剂能够在 8–64 mM 浓度下催化各种芳香族和脂肪族手性亚砜的对映选择性还原，并具有高产率和出色的 ee（高达 99%）。此外，为了扩大 MsrA 生物催化剂的底物范围，已经通过计算机合理诱变设计了一个突变酶库对接、分子动力学和结构核磁共振 (NMR) 研究。发现突变酶 MsrA33 可催化硫原子上带有非甲基取代基的庞大亚砜底物的动力学拆分，ees 高达 99%，克服了目前可用的 MsrA 生物催化剂的重大局限性。