5-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1257513-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4'-methylthioflavone；5-Hydroxy-2-(4-methylsulfanylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1257513-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: JSQKILCVQHUAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 吡啶 、 碘 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  10.3390/ijms25115999

  摘要：

  DOI：

  10.3390/ijms25115999

文献信息

• An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction
  作者：Masato Matsugi、Masaki Takeda、Ayano Takahashi、Takahide Tazaki、Hiroto Tamura、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.58.1107

  日期：——

  A variety of 5,4′-disubstituted flavones, which are anticipated to be androgen receptor antagonists to treat diseases mediated by the androgen receptor, were synthesized. It was found that an intramolecular ipso-substitution reaction via cesium enolate using 2-fluoro-6-hydroxyacetophenone and various benzoyl chlorides was effective in the preparation of 5-hydroxy-4′-alkylflavones.

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。