(E)-(4-²H)-3-methylbut-3-en-1-ol | 6088-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4-²H)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 6088-03-5
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 87.1259
• InChiKey: CPJRRXSHAYUTGL-GCBGRLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-²H)-3-methylbut-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 geranylgeranyl pyrophosphate synthase from Streptomyces cyaneofuscatus 、 spiroalbatene synthase 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,4S,4aS,5R,9R,9aS,10S)-1-isopropyl-4,6,10-trimethyl-1,2,3,4,5,8,9,9a-octahydro-5,9,4a-(epipropane[1,1,3]triyl)benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  两种来自Alkutzneria albata的螺二烯和Cembrene A的二萜合酶

  摘要：

  研究了来自放线放线菌变种Allokutzneria albata的两种细菌二萜合酶，从而鉴定出结构上前所未有的第一种酶化合物螺螺丙烯和第二种酶的西em烯A。通过同位素标记实验，定点诱变以及金属辅因子和pH值的变化，对这两种酶的机理进行了彻底研究。对于螺碳巴烯合酶，观察到副产物丁保酚的pH和Mn 2+依赖性形成，其与螺碳巴烯生物合成相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201800385
• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-3-buten-1-yl-tert-butyldimethylsilyl ether 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (E)-(4-²H)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸环化为戊烯。酶催化 SE' 反应中的正交立体化学

  摘要：

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。

  DOI：

  10.1139/v94-019

文献信息

• Models for the Carbonyl-ene Cyclization Reaction: Open and Closed Transition States
  作者：D. Christopher Braddock、King Kuok (Mimi) Hii、John M. Brown

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1720::aid-anie1720>3.0.co;2-w

  日期：1998.7.3

  Different cyclization products are formed with different Lewis acids in the ene cyclization of 5-hexenals (see scheme on the right; a: methylaluminum bisphenoxide, b: Me2 AlCl, c: Sc(OSO2 CF3 )3 ). This is not surprising, but it is gratifying that these result can be rationalized with an internally consistent model.
• Stereochemistry of the carbon to carbon bond formation in the biosynthesis of polyprepenyl chains with Z double bonds. Studies with undecaprenyl-pyrophosphate synthetase
  作者：Masaki Kobayashi、Michio Ito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1021/ja00301a057

  日期：1985.7
• Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B.; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1285 - 1286
  作者：Cane, David E.、McIlwaine, Douglas B.、Oliver, John S.

  DOI：——

  日期：——