(1R)-2-(aminooxy)-1-phenylethanol | 405146-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-(aminooxy)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-aminooxy-1-phenylethanol
• CAS: 405146-15-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZLBWPYIKHLGYQC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-(aminooxy)-1-phenylethanol 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.84h， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  有机寡核苷酸试剂向羟基肟醚的亲核1,2-加成对映选择性合成伯1-（芳基）烷基胺及其在G蛋白偶联受体配体的不对称合成中的应用

  摘要：

  （É）-Arylaldehyde肟醚轴承（1个小号）-2-羟基-1-苯乙基或（2 - [R）-1-羟基-2-苯乙基作为手性助剂，无论是从一个单一的前体衍生的，甲基（ř）-扁桃酸酯，通过六元螯合物与有机锂试剂进行亲核加成，分别得到非对映体富集的（R）-和（S）-加合物，在通过还原性N-O键裂解手性辅助除去后，导致对应的（R）-和（S）-1-（芳基）乙胺。这种使用甲基锂的有机锂加成方案以对映发散的方式应用于1-（2-羟苯基）乙胺的两种对映体的制备，该对映体先前已在该实验室中用作合成天然产物的有效手性助剂。通过进一步应用于新型钙受体激动剂（拟钙剂）的不对称合成，证明了该方法涉及非对映选择性甲基加成的合成效用（R）-（+）-NPS R-568及其硫代类似物。此外，通过使用乙烯基锂应用基于羟基肟醚的方案完成了非对映选择性乙烯基化，从而开发了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-CP-122

  DOI：

  10.1021/jo049517+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethoxy]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-2-(aminooxy)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧氮杂环丁烷的环-应变使能催化不对称Umpolung CO键形成反应，用于合成功能性手性醚。

  摘要：

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01916

文献信息

• Zirconium cation coordination in the borohydride-mediated synthesis of β-hydroxy-N-alkoxylamines
  作者：David R Williams、John W Benbow、Thomas R Sattleberg、David C Ihle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01862-7

  日期：2001.12

  Hydride reductions of oxime ethers to hydroxylamine derivatives are facilitated by the participation of neighboring hydroxyl groups. Precomplexation with zirconium cation in ether–methylene chloride solutions is effective for selective CN bond reduction. The course for stereochemical control is dictated by Lewis acid coordination complexes of E- and Z-oximino ethers which lead to the preferred diastereofacial

  邻近羟基的参与促进了肟醚的氢化物还原为羟胺衍生物。在乙醚-二氯甲烷溶液中与锆阳离子进行预络合可有效地选择性还原CN键。立体化学控制的过程由E-和Z-肟基醚的路易斯酸配位配合物决定，这导致优选的非对映体外部氢化物传递。