Boc-Arg(NO2)-Lys(Z)-OMe | 68455-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Arg(NO2)-Lys(Z)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 68455-62-9
• 化学式: C₂₆H₄₁N₇O₉
• 分子量: 595.653
• InChiKey: UQAAPOKNRXQYOW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  223.11
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(NO2)-Lys(Z)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo<-Tyr-Arg-Lys-Asp-D-Val->
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽环状五肽类似物的合成及NMR研究

  摘要：

  描述了两个带有胸腺五肽类似物序列的环状五肽环（-Arg-Lys-Xxx-D-Val-Tyr-）（Xxx = Asp或Glu）的合成。通过碳二亚胺/ DMAP方法实现环化。调查在受保护的五肽进行的NMR的结果表明一个β II '/γ-结构在DMSO溶液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61873-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 生成 Boc-Arg(NO2)-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  KESSLER, H.;KUTSCHER, B.;OBERMAIER, R.;MUELLNER, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von cyclischen Pentapeptidanalogen des Thymopoietins. – Cyclisierungen mit Carbodiimid und 4-(Dimethylamino)pyridin
  作者：Horst Kessler、Bernhard Kutscher

  DOI：10.1002/jlac.198619860507

  日期：1986.5.13

  Die Synthesen von zehn cyclischen Pentapeptiden mit Thymopoietin-analogen Sequenzen werden beschrieben. Die linearen Vorstufen der Cyclen wurden nach klassischen Methoden der Peptidchemie synthetisiert. Die Cyclisierungen erfolgten mit der neu entwickelten Carbodiimid/DMAP-Methode, deren Vorteile bezüglich Ausbeute und Reinheit gegenüber der Azidmethode nach Medzhiradsky aufgezeigt werden. Die starke

  描述了十种具有胸腺生成素类似序列的环状五肽的合成。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化反应，与Medzhiradsky叠氮化物方法相比，其在产率和纯度方面的优势得以体现。如果线性前体不包含任何C端或N端D-氨基酸，则强活化导致C端外消旋或反转。
• KESSLER, HORST;KLEIN, ARMIN G.;OBERMEIER, RAINER;WILL, MARTIN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 269-294
  作者：KESSLER, HORST、KLEIN, ARMIN G.、OBERMEIER, RAINER、WILL, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Kessler, Horst; Klein, Armin G.; Obermeier, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 269 - 294
  作者：Kessler, Horst、Klein, Armin G.、Obermeier, Rainer、Will, Martin

  DOI：——

  日期：——