(2R,3R,4R,5R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyltetrahydro-2-methoxyfuran-3-ol | 166190-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyltetrahydro-2-methoxyfuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 166190-70-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: HKZBWRJKJPVMAQ-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyltetrahydro-2-methoxyfuran-3-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化方法合成顺式稠合双环系统：乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成

  摘要：

  摘要 使用呋喃类乙二醇-乙烯基自由基中间体实现了乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成。通过 5-exo-dig 模式的乙烯基自由基环化使顺式稠合双环系统有效引入了外亚甲基，此外还有助于相邻立体中心的反转。此外，该研究描述了从 L-阿拉伯糖和 D-木糖合成顺式稠合双环系统，以创造此类不同的天然和合成产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.871562
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyltetrahydro-2-methoxyfuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化方法合成顺式稠合双环系统：乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成

  摘要：

  摘要 使用呋喃类乙二醇-乙烯基自由基中间体实现了乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成。通过 5-exo-dig 模式的乙烯基自由基环化使顺式稠合双环系统有效引入了外亚甲基，此外还有助于相邻立体中心的反转。此外，该研究描述了从 L-阿拉伯糖和 D-木糖合成顺式稠合双环系统，以创造此类不同的天然和合成产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.871562

文献信息

• Synthesis of<i>cis</i>-Fused Bicyclic Systems by Radical Cyclization Approach: Formal Synthesis of Ethisolide and<i>iso</i>-Avenaciolide
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Devoju Harinada Chary

  DOI：10.1080/00397911.2013.871562

  日期：2014.6.18

  iso-avenaciolide was achieved using furanoid glycal-vinyl radical intermediates. The vinyl radical cyclization by 5-exo-dig mode gave the cis-fused bicyclic systems with an efficient introduction of the exo-methylene group, besides helping in the inversion of the adjacent stereocentre. Further, the study describes the synthesis of cis-fused bicyclic systems from L-arabinose and D-xylose for the creation

  摘要 使用呋喃类乙二醇-乙烯基自由基中间体实现了乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成。通过 5-exo-dig 模式的乙烯基自由基环化使顺式稠合双环系统有效引入了外亚甲基，此外还有助于相邻立体中心的反转。此外，该研究描述了从 L-阿拉伯糖和 D-木糖合成顺式稠合双环系统，以创造此类不同的天然和合成产品。图形概要