methyl isoneoxanthobilirubinate | 13129-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl isoneoxanthobilirubinate
• 英文别名: (Z)-3,7-dimethyl-7-(2-methoxycarbonylethyl)-3-vinyl-dipyrrin-1(10H)-one；4-Ethyl-4'-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethyl-5-oxo-2,4-dihydro-2,2'-pyrromethenon；3-[5-(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-4-methyl-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester；methyl 3-[5-[(Z)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 13129-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: CBIRGUTVQWLTNU-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isoneoxanthobilirubinate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl isoneoxanthobilirubinate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492

文献信息

• Syntheses of Bile Pigments. Part 16. Synthesis of a vinyl-substituted 2,3-Dihydrobilinedione: Possible role of this new class of bile pigments in phycobilin biosynthesis
  作者：Albert Gossauer、Fredy Nydegger、Eva Benedikt、Hans-Peter Köst

  DOI：10.1002/hlca.19890720315

  日期：1989.5.3

  The total synthesis of racemic cis-2,3,181, 182, -tetrahydroprotobiliverdin IXα dimethyl ester (19b), which is identical with the dimethyl ester of rac-4, is described (Scheme 2). Under virtually neutral conditions, in solution, this bile pigment isomerized within a few min to racemic Z-phycocyanobilin dimethyl ester (rac-5b). Likewise, acid-catalyzed allyl rearrangement of 3-vinyl-substituted cis-

  外消旋的全合成顺式-2,3,18 1，18 2，-tetrahydroprotobiliverdinIXα二甲酯（19B），这与的二甲基酯相同消旋- 4，描述（方案2）。在几乎中性的条件下，在溶液中，这种胆汁色素在几分钟内异构化为外消旋的Z-藻氰基胆碱二甲酯（rac - 5b）。同样，酸催化的3-乙烯基取代的顺式和反式-2,3-二氢联吡啶-1（10 H）-ones 11c和13c的烯丙基重排分别得到相应的亚乙基衍​​生物。然而，在这种情况下，E-异构体是由两种底物选择性地立体形成的。上述结果证明，如果protobiliverdinIXα（2）被酶转化为它的2,3,18 1，18 2 -四氢衍生物，后者会自发地异构化为phycocyanobi林。可以用相同的方法直接解释从在C（8）带有乙烯基的常见前体中合成细菌叶绿素a和b的过程。
• Reactivity of pyrrole pigments. Part XII. Electrochemical reduction of dipyrrin-1(10)-ones and bilirubins
  作者：Josep Claret、Joan Anton Farrera、Josep M. Ribo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81382-x

  日期：1990.1

  behaviour analogous as that of their partial models the dipyrrin-1(10)-ones. and vinyl substitution results in different reaction products on cathodic reduction, but the specific electroanalytical response depends on many factors and cannot easily be interpreted. The reductive polymers obtained from the bilirubins are suggested to be related to bilifuscin and mesobilifuscin (fecal pigments).

  二甲基甲酰胺中的Biladiene-二酮（胆红素）显示出类似于双吡啶-1（10 ）-ones部分模型的阴极电化学行为。和乙烯基取代导致在阴极还原不同的反应产物，但具体的电分析响应取决于许多因素，并且不能容易地解释。建议从胆红素获得的还原性聚合物与胆红素和中胆红素（粪便色素）有关。
• Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome
  作者：Atsuko Ohta、Daisuke Sawamoto、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2000.492

  日期：2000.5

  B- and C-Rings components of phycobilin derivatives were efficiently prepared starting from the corresponding lactones. This synthetic method made it possible to prepare not only phycocyanobilin (PCB), but also PCB derivatives having butanoic acid side chain(s) instead of propanoic one(s), regioselectively monoesterified PCB derivatives at C8 or C12, and regioisomers of PCB with respect to methyl and propanoic acid substituents of B- and C-rings for the first time toward the structure/function analysis of phytochrome.

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。