Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate | 117133-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 117133-77-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD00159034
• 分子量: 231.208
• InChiKey: IUOSQCONBLAUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate 在 苯甲醛 、 邻苯二胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰乙酸甲酯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a

文献信息

• ——
  作者：Daqing Shi、Hong Zhao、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1023/a:1020241121257

  日期：——

  The 3,4-trans-4,5-trans-2-amino-3-cyano-1,3-dimethyloxycarbonyl-4,5-di-(3,4-methyl-enedioxylphenyl) cyclopentene has been synthesized and characterized by IR, H-1 NMR, Elemental analysis, and X-ray crystallography. It crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n, with a = 10.936(3) Angstrom, b = 10.142(3) Angstrom, c = 20.001(4) Angstrom, beta = 93.81(2)degrees, and D-calc = 1.390 g cm(-3) for Z = 4. X-ray analysis reveals that the phenyl groups and the alkoxyl carbonyl group are in the equatorial positions. The dihedral angles between the phenyl groups and the central five-membered ring are 73.08degrees and 62.15degrees. In addition, there are intermolecular hydrogen bonds in the crystal lattices.
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。