(1R,2S,5S)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 2-methyl 3-(phenylmethyl) ester | 928065-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 2-methyl 3-(phenylmethyl) ester
• 英文别名: 3-O-benzyl 2-O-methyl (1R,2S,5S)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 928065-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: CUUPCMLPDQMKHH-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 2-methyl 3-(phenylmethyl) ester 在 三乙基硼 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-[1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-3-(1H-imidazol-1-ylthioxomethoxy)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of penmacric acids via an intermolecular radical addition reaction

  摘要：

  The total syntheses of penmacric acid and its three stereoisomers were accomplished through the intermolecular radical addition reaction of the 4-pyrrolidyl radical derived from trans-4-hydroxy-L-proline. Furthermore, 1',3-diepi-penmacric acid was synthesized stereoselectively via double stereoinduction in the radical reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.006
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 硫酸 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 2-methyl 3-(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成戊酸及其立体异构体

  摘要：

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.146

文献信息

• First total synthesis of penmacric acid and its stereoisomer
  作者：Masafumi Ueda、Ayako Ono、Dai Nakao、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.146

  日期：2007.1

  The total synthesis of penmacric acid and its stereoisomer, epipenmacric acid, is reported for the first time starting from trans-4-hydroxy-l-proline. Et3B-induced diastereoselective radical addition reaction was used to control stereoselectivity at the C3 stereogenic center as a key step.

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。
• Total synthesis of penmacric acids via an intermolecular radical addition reaction
  作者：Masafumi Ueda、Ayako Ono、Dai Nakao、Kenji Matsuno、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.006

  日期：2013.8

  The total syntheses of penmacric acid and its three stereoisomers were accomplished through the intermolecular radical addition reaction of the 4-pyrrolidyl radical derived from trans-4-hydroxy-L-proline. Furthermore, 1',3-diepi-penmacric acid was synthesized stereoselectively via double stereoinduction in the radical reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.