N-Cbz-trans-4-methylxanthate-L-proline | 1426534-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-trans-4-methylxanthate-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1426534-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: PJZAIFZIADABKE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-trans-4-methylxanthate-L-proline 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.12h， 生成 (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2

  摘要：

  该发明涉及与ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂相关的化合物和方法。这些类似物是ASCT2和ASCT1的有效和选择性抑制剂，表现为在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中，显著降低谷氨酸或丙氨酸转运相关的电流或放射标记底物（氨基酸）的摄取。通过类似的方式建立了选择性，即在表达ATA2、SN1或EAAT(s)（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中观察不到减少底物相关电流或底物摄取。该发明的化合物和方法可用于研究或临床应用（例如，用于癌症、微生物感染或缺血相关中枢神经系统损伤的治疗）。

  公开号：

  US20130065935A1
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-Cbz-trans-4-methylxanthate-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2

  摘要：

  该发明涉及与ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂相关的化合物和方法。这些类似物是ASCT2和ASCT1的有效和选择性抑制剂，表现为在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中，显著降低谷氨酸或丙氨酸转运相关的电流或放射标记底物（氨基酸）的摄取。通过类似的方式建立了选择性，即在表达ATA2、SN1或EAAT(s)（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中观察不到减少底物相关电流或底物摄取。该发明的化合物和方法可用于研究或临床应用（例如，用于癌症、微生物感染或缺血相关中枢神经系统损伤的治疗）。

  公开号：

  US20130065935A1

文献信息

• Radiolabeled Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2
  申请人：Martinelli Stephanie Lynn

  公开号：US20150056138A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention features compounds and methods relating to hydroxy-proline analog inhibitors of the ASCT1 and ASCT2 neutral amino acid transporters useful for diagnostic purposes. These analogs are potent and selective inhibitors of ASCT2 and ASCT1-mediated amino acid transport as evidenced by significantly reduced glutamine or alanine transport-associated currents or radiolabeled substrate (amino acid) uptake in Xenopus oocytes expressing ASCT2 or ASCT1. Selectivity has been established in the same manner whereby reduced substrate associated current or substrate uptake is unobserved in Xenopus oocytes expressing ATA2, SN1, or EAAT(s) (excitatory amino acid transporter). The compounds and methods of the invention include radiolabeled inhibitors that can be used in research or clinical applications (e.g., for the treatment of cancer or ischemia-related central nervous system injury).

  本发明涉及羟基脯氨酸类似物抑制ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运蛋白的化合物和方法，用于诊断目的。这些类似物是ASCT2和ASCT1介导的氨基酸转运的有效和选择性抑制剂，证明了通过显著减少谷氨酰胺或丙氨酸转运相关电流或放射性标记底物（氨基酸）在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中的摄取。选择性已通过相同的方式建立，其中在表达ATA2，SN1或EAAT（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中未观察到减少的底物相关电流或底物摄取。本发明的化合物和方法包括可以用于研究或临床应用的放射性标记抑制剂（例如，用于癌症或缺血相关的中枢神经系统损伤的治疗）。
• US8895607B2
  申请人：——

  公开号：US8895607B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• US9512074B2
  申请人：——

  公开号：US9512074B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• Novel Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2
  申请人：Kavanaugh Michael P.

  公开号：US20130065935A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention features compounds and methods relating to novel hydroxy-proline analog inhibitors of the ASCT1 and ASCT2 neutral amino acid transporters. These analogs are potent and selective inhibitors of ASCT2 and ASCT1-mediated amino acid transport as evidenced by significantly reduced glutamine or alanine transport-associated currents or radiolabeled substrate (amino acid) uptake in Xenopus oocytes expressing ASCT2 or ASCT1. Selectivity has been established in the same manner whereby reduced substrate associated current or substrate uptake is unobserved in Xenopus oocytes expressing ATA2, SN1, or EAAT(s) (excitatory amino acid transporter). The compounds and methods of the invention can be used in research or clinical applications (e.g., for the treatment of cancer, microbial infection, or ischemia-related central nervous system injury).

  该发明涉及与ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂相关的化合物和方法。这些类似物是ASCT2和ASCT1的有效和选择性抑制剂，表现为在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中，显著降低谷氨酸或丙氨酸转运相关的电流或放射标记底物（氨基酸）的摄取。通过类似的方式建立了选择性，即在表达ATA2、SN1或EAAT(s)（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中观察不到减少底物相关电流或底物摄取。该发明的化合物和方法可用于研究或临床应用（例如，用于癌症、微生物感染或缺血相关中枢神经系统损伤的治疗）。