(R)-5-[(1S,3S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,5-dihydroxy-pentyloxy]-3-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester | 913626-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-[(1S,3S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,5-dihydroxy-pentyloxy]-3-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 913626-28-5
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₆
• 分子量: 447.367
• InChiKey: CGKUQOCMPGVTPE-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(1S,3S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,5-dihydroxy-pentyloxy]-3-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.92h， 生成 [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-17-oxo-11-(4-phenylphenyl)-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S)-1-(4-bromo-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionitrile 在 二氯二茂钛 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.49h， 生成 (R)-5-[(1S,3S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,5-dihydroxy-pentyloxy]-3-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149