N-Benzyl-N-(1-phenyl-vinyl)-benzamide | 108762-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(1-phenyl-vinyl)-benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-phenylethenyl)benzamide
• CAS: 108762-73-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: PFRHYEPBZSSOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(1-phenyl-vinyl)-benzamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-Benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enamide Photochemistry. A Convenient Synthesis of 3-Aryl-1-oxotetrahydro- and dihydro-Isoquinolines (Isocarbostyrils)

  摘要：

  对酰胺1的辐照反应产生了良好产率的3个芳基-1-氧代四氢异喹啉3。使用碘则形成了二氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31712
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到N-Benzyl-N-(1-phenyl-vinyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enamide Photochemistry. A Convenient Synthesis of 3-Aryl-1-oxotetrahydro- and dihydro-Isoquinolines (Isocarbostyrils)

  摘要：

  对酰胺1的辐照反应产生了良好产率的3个芳基-1-氧代四氢异喹啉3。使用碘则形成了二氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31712

文献信息

• K₂S₂O₈-mediated regio- and stereo-selective thiocyanation of enamides with NH₄SCN
  作者：Qingyun Gu、Qiyang Wang、Wenjing Dai、Xin Wang、Yingguo Ban、Tianqing Liu、Yu Zhao、Yanan Zhang、Yong Ling、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d1ob00156f

  日期：——

  A direct and straightforward thiocyanation of enamides with NH4SCN under metal-free conditions has been accomplished. A variety of (E)-β-thiocyanoenamides are readily produced in a regio- and stereo-selective manner. The protocol features mild reaction conditions, good functional group tolerance and operational simplicity. The potential utility of this strategy was further demonstrated by transformation

  在无金属条件下，用NH 4 SCN对酰胺进行了直接，直接的硫氰化反应。多种（E）-β-硫氰基乙酰胺易于以区域和立体选择性的方式产生。该方案具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过将硫氰酸盐转化为含硫四唑的化合物，以及Pd催化的交叉偶联反应，得到六元或七元含硫杂环，进一步证明了该策略的潜在效用。对反应的机械洞察表明，该反应可以通过自由基机理进行。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted highly stereoselective phosphorylation of acyclic tertiary enamides to synthesize <i>E</i>-selective β-phosphoryl enamides
  作者：Xin-Ming Xu、Wenzhong Li、Qiwei Li、Sen Chen、Xuesi Zhang、Bin Yang、Wei-Li Wang

  DOI：10.1039/d2ob00980c

  日期：——

  A concise manganese(iii)-promoted stereoselective β-phosphorylation of tertiary enamides and diverse H-phosphine oxides was achieved, which proceeds with absolute E-selectivity in high efficiency and is the first case of E-selective β-phosphorylation of tertiary enamides.

  通过简明的锰(iii)促进的立体选择性三级烯酰胺和多样化的H-膦氧的β-磷酸化反应，实现了绝对E选择性高效率的反应，并且是三级烯酰胺E选择性β-磷酸化反应的第一个案例。
• Synthesis of Benzoselenophenes via TMSCN-Enabled Radical-Mediated Tandem Reaction Involving Enamides and Elemental Selenium
  作者：Zhenfeng Cheng、Xiaodong Qiu、Biao Xiong、Yanan Zhang、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02485

  日期：2023.9.15

  TMSCN-enabled tandem reaction involving enamides and elemental selenium to access a diverse array of benzoselenophenes. Notably, this methodology involves the direct 2-fold C(sp2)–H bond activation without the need for preinstalled halides or boronic acids as reaction handles. The protocol offers several noteworthy features, including the absence of transition metals and strong oxidants, high reaction efficiency

  这项研究提出了一种由 TMSCN 驱动的串联反应，涉及烯酰胺和元素硒，以获取多种苯并硒吩。值得注意的是，该方法涉及直接的 2 倍 C( sp 2 )–H 键激活，无需预先安装的卤化物或硼酸作为反应手柄。该方案具有几个值得注意的特点，包括不含过渡金属和强氧化剂、反应效率高、底物范围广以及使用稳定的元素硒作为硒源。
• Photocatalytic chemo-, regio- &amp; stereoselective olefinic β-C–H decarboxylative alkylation of enamides with diacyl peroxides
  作者：Han Liu、Yechun Wu、Lingli Liu、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d3cc01908j

  日期：——

  A decarboxylative alkylation of enamides with alkyl diacyl peroxides induced by visible-light is described. The chemo-, regio- and stereoselective olefinic β-C–H alkylation generates a series of primary- and secondary alkylated enamides in yields up to 95%. This transformation bears the advantages of operational simplicity, good functional group compatibility and mild conditions.

  描述了由可见光诱导的烯酰胺与烷基二酰基过氧化物的脱羧烷基化。化学、区域和立体选择性烯属 β-C–H 烷基化生成一系列伯烷基化和仲烷基化烯酰胺，产率高达 95%。该转化具有操作简单、官能团兼容性好、条件温和等优点。
• COUTURE A.; GRANDCLAUDON P., SYNTHESIS,(1986) N 7, 576-578
  作者：COUTURE A.、 GRANDCLAUDON P.

  DOI：——

  日期：——