1,3-di(2-furyl)-3-hydroxy-2-[(2-furyl)hydroxymethyl]-1-propanone | 1321609-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di(2-furyl)-3-hydroxy-2-[(2-furyl)hydroxymethyl]-1-propanone
• 英文别名: (3R)-1,3-bis(furan-2-yl)-2-[(R)-furan-2-yl(hydroxy)methyl]-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 1321609-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: SCHDBVZVCRSSEK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-乙酰基呋喃 在 四氯化硅 、 N-甲基二环己基胺 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙腈 为溶剂， 生成 1,3-di(2-furyl)-3-hydroxy-2-[(2-furyl)hydroxymethyl]-1-propanone 、 1,3-di(2-furyl)-3-hydroxy-2-[(2-furyl)hydroxymethyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦催化对映选择性双羟醛反应

  摘要：

  继续两次！描述了第一对映选择性双羟醛反应（参见方案； R 1＝芳基，烷基，烯基； R 2＝芳基，烯基）。易于获得的手性氧化膦与四氯化硅的组合使用可实现独特的转化，从而以高收率和选择性获得双羟醛加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100917

文献信息

• Enantioselective Double Aldol Reaction Catalyzed by Chiral Phosphine Oxide
  作者：Yasushi Shimoda、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/chem.201100917

  日期：2011.7.11

  Goes on twice! The first enantioselective double aldol reaction is described (see scheme; R1=aryl, alkyl, alkenyl; R2=aryl, alkenyl). A combination of readily available chiral phosphine oxide and silicon tetrachloride as reagents enables the unique transformation, which gives the double aldol adducts in high yields and selectivities.

  继续两次！描述了第一对映选择性双羟醛反应（参见方案； R 1＝芳基，烷基，烯基； R 2＝芳基，烯基）。易于获得的手性氧化膦与四氯化硅的组合使用可实现独特的转化，从而以高收率和选择性获得双羟醛加合物。