C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylhydrazone | 59670-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylhydrazone
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-N-methylaniline
• CAS: 59670-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: FDMDTZJXGBZUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylhydrazone 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  染料敏化的C N键。5.关于C的裂解取代基效应的N键Ç -芳基- ñ -芳基- Ñ -methylhydrazones 1

  摘要：

  标题化合物在C干净地切割由单线态氧N键（1 Ò 2，1 Δ克得到芳醛）和ñ -芳基- Ñ -methylnitrosamines。这些反应在-78°C处比在室温下发生的速度更快。使用竞争性方法研究了取代基在C-芳基和N-芳基上的变化的影响。所得率比的良好的相关性与取代基常数（σ -或σ +所获得的）产生很小到非常小的ρ值，表明反应物和决定速率的过渡态之间的电荷分布从很小到很小。C-芳基部分上的吸电子基团通过preferential的优先稳定化而在某种程度上延迟了反应。另一方面，电子给体稍微稳定了决定过渡态的速率。N-芳基上的取代基几乎没有作用。未观察到3,5-二叔丁基苯酚的抑制作用，表明该机制未涉及自由基（未老化的）自由基中间体。我们假设一种机制，其中初始事件是放热电子从hydr到1 O 2的转移导致离子自由基笼对。carbon碳和氧原子之间随后的共价键形成是速率控制的。该步骤的过渡状态也

  DOI：

  10.1021/jo050014t
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化单Hy转移（SET）方法制备Hy的CH酰胺化反应

  摘要：

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02711

文献信息

• Dioxygen-Triggered Oxo-Sulfonylation of Hydrazones
  作者：Asim Kumar Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00759

  日期：2020.4.3

  A simple and highly efficient method for the oxo-sulfonylation of aldehyde-derived hydrazones has been developed using sulfinic acid as a source of sulfonyl group and oxygen as a green oxidant under metal-free conditions at room temperature. The present C–O and N–S bond-forming difunctionalization strategy affords diversely functionalized N-acylsulfonamides in good yield. Experimental results suggest

  已经开发了一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下，使用亚磺酸作为磺酰基的来源，使用氧气作为绿色氧化剂，对醛衍生的azo酮进行羰基磺酰化。目前的C-O和N-S键形成双官能化策略可提供高收率的各种官能化N-酰基磺酰胺。实验结果表明本反应的根本机理途径。
• Mazza; Montanari; Pavanetto, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 5, p. 334 - 344
  作者：Mazza、Montanari、Pavanetto

  DOI：——

  日期：——
• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• Dye-Sensitized Photooxygenation of the CN Bond. 5. Substituent Effects on the Cleavage of the CN Bond of <i>C</i>-Aryl-<i>N</i>-aryl-<i>N</i>-methylhydrazones¹
  作者：Ihsan Erden、Pinar Ergonenc Alscher、James R. Keeffe、Colin Mercer

  DOI：10.1021/jo050014t

  日期：2005.5.1

  involved in the mechanism. We postulate a mechanism in which the initial event is exothermic electron transfer from the hydrazone to 1O2 leading to an ion−radical caged pair. Subsequent covalent bond formation between the hydrazone carbon and an oxygen atom is rate controlling. The transition state for this step also has a lower enthalpy than the starting reactants, but the free energy of activation

  标题化合物在C干净地切割由单线态氧N键（1 Ò 2，1 Δ克得到芳醛）和ñ -芳基- Ñ -methylnitrosamines。这些反应在-78°C处比在室温下发生的速度更快。使用竞争性方法研究了取代基在C-芳基和N-芳基上的变化的影响。所得率比的良好的相关性与取代基常数（σ -或σ +所获得的）产生很小到非常小的ρ值，表明反应物和决定速率的过渡态之间的电荷分布从很小到很小。C-芳基部分上的吸电子基团通过preferential的优先稳定化而在某种程度上延迟了反应。另一方面，电子给体稍微稳定了决定过渡态的速率。N-芳基上的取代基几乎没有作用。未观察到3,5-二叔丁基苯酚的抑制作用，表明该机制未涉及自由基（未老化的）自由基中间体。我们假设一种机制，其中初始事件是放热电子从hydr到1 O 2的转移导致离子自由基笼对。carbon碳和氧原子之间随后的共价键形成是速率控制的。该步骤的过渡状态也