(6S,10S)-(-)-9-oxo-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole | 288141-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole
• 英文别名: (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-[(Z)-20-iodo-20-butenyl]-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole；(1S,12S)-16-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• CAS: 288141-10-6
• 化学式: C₁₈H₁₉IN₂O
• 分子量: 406.266
• InChiKey: OLEWLWGGWHORDN-IJHUGLQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(1S,12S,14S,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  沿 Ajmaline 途径的重要生物遗传中间体、(+)-聚神经氨酸和 (+)-聚神经氨酸醛以及 16-Epivellosimine 和 Macusine A 的对映特异性全合成

  摘要：

  聚神经氨酸醛 ( 6 )、16-epivellosimine ( 7 )、(+)-聚神经氨酸 ( 8 ) 和 (+)-macusine A ( 9 )的首次立体有择合成已从市售的d -(+)-色氨酸中完成甲酯。d -(+)-色氨酸在这里既用作手性助剂又用作合成常见中间体 (+)-velosimine ( 13 )的起始材料。这种生物碱可在七个反应容器中以对映特异性方式获得，d -(+)-色氨酸甲酯的总产率为 27% ( 14) 通过不对称 Pictet-Spengler 反应、Dieckmann 环化和立体控制的分子内烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应的组合。已经通过铜介导的过程开发了这种立体控制的分子内交叉偶联的新过程。这项研究的初步结果表明，烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应可以通过铜介导的过程完成，该过程更便宜且更容易处理。的对映体特异性合成总（+） - polyneuridine醛（6），

  DOI：

  10.1021/jo100279w
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-((Z)-2'-iodo-2'-butenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平吲哚生物碱的一般方法。对映体总合成的（+）-veellosimine，（+）-normacusine B，（-）-生物碱Q3，（-）-panarine，（+）-Na-甲基vellosimine和（+）-Na-甲基-16-哌啶子碱。

  摘要：

  [（d）-（+）-色氨酸甲酯]的（+）-Na-甲基-16-哌啶树酯（9）的第一次总合成完成，总产率为42％（八个反应容器）。在该材料上获得的旋光[αD+22.8（c 0.50，CHCl3）]证实了所报道的旋光[αD0（c 0.50，CHCl3）] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了（+）-香芹碱，（+）-正丁胺碱B，（-）-生物碱Q3，（-）-pan芳氨酸和（+）-Na-甲基白ello碱的总合成。此外，合成的（-）-三叠氮和天然的（-）-三叠氮的混合样品（1：1）在13C NMR中仅产生一组信号；在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的，并进一步证实了（+）-紫杉碱，（+）-正氨基丁烷B和（-）-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中，关键模板（-）-Na-H Nb-苄基四环酮15a和（-）-Na-甲基，Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和

  DOI：

  10.1021/jo030006h

文献信息

• General Approach for the Synthesis of Sarpagine/Ajmaline Indole Alkaloids. Stereospecific Total Synthesis of the Sarpagine Alkaloid (+)-Vellosimine
  作者：Tao Wang、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol000095+

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] (+)-Vellosimine has been synthesized enantiospecifically in 27% overall yield from commercially available D-(+)-tryptophan methyl ester via the asymmetric Pictet-Spengler reaction and a stereocontrolled intramolecular palladium-coupling reaction as key steps.

  [反应：参见文本]（+）-维洛西明已通过不对称的Pictet-Spengler反应和立体控制的分子内钯偶联反应作为关键步骤从市售D-（+）-色氨酸甲酯以27％的总产率对映体合成。 。