妥包嗪 | 1358-75-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 中文名称: 妥包嗪
• 英文名称: normacusine B
• 英文别名: tombozine；10-deoxysarpagine；[(1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methanol
• CAS: 1358-75-4；119241-70-2；119241-73-5；124096-81-7；126640-98-0；604-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: VXTDUGOBAOLMED-VICVVEARSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-173 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

(19Z)-诺马库辛B和Gelsimirurn生物碱是从Gelsimirurn中分离出的天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  妥包嗪 在 咪唑 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平/大麦吲哚生物碱的一般方法。对映体全合成的吲哚生物碱三叶草。

  摘要：

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。

  DOI：

  10.1021/ol0101990
• 作为产物：
  描述：

  维洛斯明碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到妥包嗪
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平/大麦吲哚生物碱的一般方法。对映体全合成的吲哚生物碱三叶草。

  摘要：

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。

  DOI：

  10.1021/ol0101990

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine and Koumine Alkaloids
  作者：Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Yan Jiang、Jiaojiao Yang、Xiaojiao Su、Zhen Qiao、Wenqiang Zhou、Ling He、Hanyue Qiu、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202102416

  日期：2021.6

  We report here a concise, collective, and asymmetric total synthesis of sarpagine alkaloids and biogenetically related koumine alkaloids, which structurally feature a rigid cage scaffold, with L-tryptophan as the starting material. Two key bridged skeleton-forming reactions, namely tandem sequential oxidative cyclopropanol ring-opening cyclization and ketone α-allenylation, ensure concurrent assembly

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。
• General Approach for the Synthesis of Sarpagine Indole Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Vellosimine, (+)-Normacusine B, (−)-Alkaloid Q₃, (−)-Panarine, (+)-<i>N</i>_a-Methylvellosimine, and (+)-<i>N</i>_a-Methyl-16-epipericyclivine
  作者：Jianming Yu、Tao Wang、Xiaoxiang Liu、Jeffrey Deschamps、Judith Flippen-Anderson、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo030006h

  日期：2003.10.1

  The first total synthesis of (+)-Na-methyl-16-epipericyclivine (9) was completed [from d-(+)-tryptophan methyl ester] in an overall yield of 42% (eight reaction vessels). The optical rotation [[alpha]D +22.8 (c 0.50, CHCl3)] obtained on this material confirmed that the reported optical rotation [[alpha]D 0 (c 0.50, CHCl3)]47 was biogenetically unreasonable. The total syntheses of (+)-vellosimine, (+)-normacusine

  [（d）-（+）-色氨酸甲酯]的（+）-Na-甲基-16-哌啶树酯（9）的第一次总合成完成，总产率为42％（八个反应容器）。在该材料上获得的旋光[αD+22.8（c 0.50，CHCl3）]证实了所报道的旋光[αD0（c 0.50， ）] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了（+）-香芹碱，（+）-正丁胺碱B，（-）-生物碱Q3，（-）-pan芳氨酸和（+）-Na-甲基白ello碱的总合成。此外，合成的（-）-三叠氮和天然的（-）-三叠氮的混合样品（1：1）在13C NMR中仅产生一组信号；在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的，并进一步证实了（+）-紫杉碱，（+）-正氨基丁烷B和（-）-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中，关键模板（-）-Na-H Nb-苄基四环酮15a和（-）-Na-甲基，Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和
• The first enantiospecific total synthesis of the 3-oxygenated sarpagine indole alkaloids affinine and 16-epiaffinine, as well as vobasinediol and 16-epivobasinediol
  作者：Jie Yang、Sundari K. Rallapalli、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.002

  日期：2010.2

  The first enantiospecific total synthesis of the 3-oxygenated sarpagine indole alkaloids affinine (1) and 16-epiaffinine (2) as well as the synthesis of vobasinediol (3) and 16-epivobasinediol (4) was accomplished from d-(+)-tryptophan methyl ester.

  从d -（+）-完成了3个氧合的沙雷平吲哚生物碱亲和素（1）和16-表艾芬宁（2）的首次对映体全合成，以及vobasinediol（3）和16-epivobasinediol（4）的合成。色氨酸甲酯。
• General approach for the total synthesis of the sarpagine related indole alkaloids (+)-Na-methyl-16-epipericyclivine, (−)-alkaloid Q3 and (−)-panarine via the asymmetric Pictet–Spengler reaction
  作者：Jianming Yu、Xiangyu Z Wearing、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02618-7

  日期：2003.1

  stereospecific total synthesis of (+)-Na-methyl-16-epipericyclivine (1) was completed [from d-(+)-tryptophan methyl ester] in an overall yield of 42% (eight reaction vessels). The optical rotation [α]D +22.8 (c 0.50, CHCl3)} obtained on this material confirmed that the reported optical rotation [α]D 0 (c 0.50, CHCl3)} [] was biogenetically unreasonable. The first total synthesis of (−)-alkaloid Q3

  的立体有择合成总（+） - ñ一-甲基- 16 epipericyclivine（1）完成[从d - （+） -色氨酸甲酯]，以42％（8个反应容器）的总产率。在该材料上获得的旋光[ α ] D +22.8（c 0.50，CHCl 3）}证实，所报告的旋光[ α ] D 0（c 0.50，CHCl 3）} []在生物学上是不合理的。（-）-生物碱Q 3（5）和（-）-panarine（6）的第一次全合成，通过中间体vellosimine（18），也进行了说明。
• Stereospecific Total Synthesis of the Indole Alkaloid Ervincidine. Establishment of the C-6 Hydroxyl Stereochemistry
  作者：Sundari K. Rallapalli、Ojas A. Namjoshi、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo402692u

  日期：2014.5.2

  The total synthesis of the indole alkaloid ervincidine (3) is reported. This research provides a general entry into C-6 hydroxy-substituted indole alkaloids with either an α or a β configuration. This study corrects the errors in Glasby’s book (Glasby, J. S. Encyclopedia of the Alkaloids; Plenum Press: New York, 1975) and Lounasmaa et al.’s review (Lounasmaa, M.; Hanhinen, P.; Westersund, M. In The

  报道了吲哚生物碱ervincidine ( 3 )的全合成。该研究提供了对具有 α 或 β 构型的 C-6 羟基取代吲哚生物碱的一般介绍。这项研究纠正了格拉斯比书中的错误（格拉斯比，JS 生物碱百科全书；Plenum Press：纽约，1975 年）和 Lounasmaa 等人的评论（Lounasmaa, M.; Hanhinen, P.; 韦斯特松德，M.在生物碱中；Cordell, GA , Ed.; 学术出版社：加利福尼亚州圣地亚哥，1999 年；卷。52 , pp 103–195) 并阐明了 Yunusov 等人的工作。(马利科夫，VM；沙里波夫先生；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1972年8 月760-761 年。拉希莫夫，DA；沙里波夫先生；阿里波夫，Kh。N.; 马利科夫，VM；沙基洛夫，TT；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1970 , 6 , 724–725)。它建立了