((2R,3R)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)oxiran-2-yl)methanol | 1571900-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 1571900-89-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: FZYJVBRBOQZGRQ-QJIKKNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-呋喃基)乙醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.01h， 生成 ((2R,3R)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)oxiran-2-yl)methanol 、 ((2R,3R)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k